(±)-allyl 5-methoxy-3-(3-oxobutyl)-3H-indole-3-carboxylate | 1380392-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-allyl 5-methoxy-3-(3-oxobutyl)-3H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: allyl 5-methoxy-3-(3-oxobutyl)-3H-indole-3-carboxylate；Prop-2-enyl 5-methoxy-3-(3-oxobutyl)indole-3-carboxylate；prop-2-enyl 5-methoxy-3-(3-oxobutyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 1380392-58-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: DMJBRTIMFAUMQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-allyl 5-methoxy-3-(3-oxobutyl)-3H-indole-3-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 Indolenin-3-carboxylates 的催化对映聚合脱羧烯丙基烷基化

  摘要：

  已经开发了一种催化对映聚合工艺，用于将外消旋烯丙基 indolenin-3-carboxylates 转化为对映体富集的 C3-quaternary indolenines。Pd 催化的脱羧烯丙基烷基化反应用于外消旋烯丙基 indolenin-3-carboxylates 的立体消融和季碳中心的对映选择性形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300515
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醚 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (±)-allyl 5-methoxy-3-(3-oxobutyl)-3H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基 Indolenin-3-carboxylates 的催化对映聚合脱羧烯丙基烷基化

  摘要：

  已经开发了一种催化对映聚合工艺，用于将外消旋烯丙基 indolenin-3-carboxylates 转化为对映体富集的 C3-quaternary indolenines。Pd 催化的脱羧烯丙基烷基化反应用于外消旋烯丙基 indolenin-3-carboxylates 的立体消融和季碳中心的对映选择性形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300515

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of C3-Quaternary Indolenines Using α,β-Unsaturated<i>N</i>-Aryl Ketonitrones and Activated Alkynes
  作者：C. Bryan Huehls、Tyler S. Hood、Jiong Yang

  DOI：10.1002/anie.201200860

  日期：2012.5.21

  New trick for an old dog: C3‐Quaternary indolenines were synthesized by combining readily available α,β‐unsaturated N‐aryl ketonitrones and activated alkynes. This remarkably simple and atom‐economical transformation does not require transition‐metal catalysis and involves the formation of the heterocycles with concomitant generation of two contiguous quaternary and tertiary chiral centers.

  老年狗的新招数：通过将现成的α，β-不饱和N-芳基酮硝酮与活化炔烃结合起来，合成C3-季吲哚胺。这种非常简单且经济的原子转变不需要过渡金属催化，并且涉及到杂环的形成，同时产生了两个连续的四级和三级手性中心。