5-己基-2-吡啶羧酸 | 717-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-己基-2-吡啶羧酸
• 英文名称: 5-hexyl-pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Hexyl-pyridin-2-carbonsaeure；5-Hexyl-picolinsaeure；5-Hexyl-2-pyridinecarboxylic acid；5-hexylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 717-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: LRVWMFHQTPNPJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  355.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己基-2-吡啶羧酸 、 4-氟苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶甲酰胺的支架作为结核分枝杆菌药物先导物的鉴定和优化

  摘要：

  抗菌药物和化疗，印刷前。

  DOI：

  10.1128/aac.00766-23
• 作为产物：
  描述：

  n-pentyl lithium 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 硝酸 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-己基-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Miyano, Koichi; Sakasai, Takeji; Hamano, Hiroaki, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 6, p. 755 - 760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Welkstoffe und Antibiotika. 15. Mitteilung. Konstitution und Synthese der Fusarinsäure. Synthese von 5-Äthyl- und 5-n-Hexyl-pyridin-2-carbonsäure
  作者：Pl. A. Plattner、W. Keller、A. Boller

  DOI：10.1002/hlca.19540370504

  日期：——

  Die Isolierung von Fusarinsäure aus Fusarium lycopersici Sacc., Fusarium vasinfectum Atk. und Gibberella Fujikuroi (Saw.) Woll. wird beschrieben. Die Verbindung ist identisch mit synthetisch hergestellter 5-n-Butyl-pyridin-2-carbonsäure. Zur Bestimmung ihrer Welkwirkung wurden ferner die 5-n-Hexyl- und die 5-Äthyl-pyridin-carbonsäure synthetisiert.

  从番茄枯萎病菌中分离富马酸。，镰刀菌感染。和Gibberella Fujikuroi （Saw。）Woll。描述。该化合物与合成生产的5-正丁基吡啶-2-羧酸相同。为了确定它们的萎wil作用，还合成了5-正己基和5-乙基吡啶-羧酸。
• Design, Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Three-Dimensional Quantitative Structure–Activity Relationship of Fusarium Acid Derivatives and Analogues as Potential Fungicides
  作者：Bin Bin Huang、Ming Wei Gao、Guo Li、Ming-An Ouyang、Qi-Jian Chen

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c04720

  日期：2023.11.29

  they had considerable potential for additional modification and optimization as agricultural fungicides. Moreover, three-dimensional quantitative structure–activity relationship models were developed for obtaining a systematic structure–activity relationship profile to explore the possibility of more potent FA derivatives as novel fungicides.

  在杀菌剂相关的研究中，从天然产物中开发具有高抗真菌活性的化合物引起了人们的广泛关注。镰刀菌酸 (FA) 是一种从尖孢镰刀菌代谢物中分离出来的生物碱，是开发具有药理活性的除草剂的重要前体。在我们之前的工作中，我们报道了FA对14种植物病原真菌具有广泛的抑制活性。特别是，它对Colletotrichum higginsianum表现出优异的抗真菌作用（EC 50 = 31.7 μg/mL）。为了探索在农业领域的实际应用，研究了三个系列FA衍生物的设计和合成及其对植物病原真菌的抑制活性。结果表明，优化后的FA衍生物对C. higginsianum、Helminthosporium ( Harpophora maydis )和Pyrillaryia grisea具有良好的抑制活性。特别是，当FA的5-丁基被取代时，抑制活性显着提高。当5-丁基烷基被5-([1,1'-联苯基]-4-基)和5-苯基取代时，C
• Tocopheryl ester of 5-substituted picolinic acid, process for its production, and pharmaceutical composition containing it
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0066242A1

  公开（公告）日：1982-12-08

  An a-tocopheryl 5-substituted picolinate of the formula wherein R represents an alkyl group which may have a substituent, a lower alkenyl group, a phenyl(lower alkyl) group, or a phenyl group which may have a substituent, and Q represents a methylene group or an oxygen or sulfur atom, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. This compound can be produced by reacting a substituted picolinic acid of the formula wherein R and Q are as defined above, or its reactive derivative with a-tocopherol of the formula and as required, contacting the resulting compound with a pharmaceutically acceptable acid. A pharmaceutical composition comprising said compound as an active ingredient is useful for the treatment of hypertension.

  一种 a-生育酚 5-取代型吡啶甲酸盐，其式如下 其中 R 代表可能具有取代基的烷基、低级烯基、苯基（低级烷基）或可能具有取代基的苯基，Q 代表亚甲基或氧原子或硫原子，或其药学上可接受的酸加成盐。该化合物可通过反应式如下的取代的吡啶甲酸制得 式中 R 和 Q 如上定义，或其反应衍生物与式中 a-生育酚反应制得。 并根据需要将所得化合物与药学上可接受的酸接触。包含上述化合物作为活性成分的药物组合物可用于治疗高血压。
• REMEDY FOR DERMATOPATHY AND METALLOTHIONEIN INDUCER
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0583479A1

  公开（公告）日：1994-02-23

  A zinc salt, a zinc complex or a zinc complex salt of a compound selected from among a pyridine-carboxylic acid represented by general formula (1), nicotinamide, picolinamide, 3,4-dihydroxybenzoic acid, an amino acid, a peptide and hinokitiol has the effects of inducing metallothionein and inhibiting sunburn cell production, thus being useful as a cosmetic or medicine for treating or preventing sunburn and treating dermatopathy, radiation damage or the like.

  选自通式（1）代表的吡啶-羧酸、烟酰胺、吡啶酰胺、3,4-二羟基苯甲酸、氨基酸、肽和桧醇中的化合物的锌盐、锌络合物或锌络合物盐具有诱导金属硫蛋白和抑制晒伤细胞生成的作用，因此可用作治疗或预防晒伤和治疗皮肤病、辐射损伤或类似疾病的化妆品或药物。
• NEMATISCHE FLÜSSIGKRISTALLPHASE
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0258430A1

  公开（公告）日：1988-03-09