1-(4-methoxyphenyl)-2,2-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2,2-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 408.5
• InChiKey: WBAWIHWZGDXMQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2-(4-甲氧基苯基)-2-氧代乙醛 在 3-(2-bromothiophen-3-yl)-4-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)furan-2(5H)-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2,2-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  溴二芳基乙烯光产酸剂催化醛/酮对吲哚进行弗里德尔-克来福特烷基化反应

  摘要：

  闭环位置有一个溴原子的二芳基乙烯 (DAE) 可催化紫外线或阳光诱导的 C-C 键合反应。光照射后，溴二芳基乙烯发生 6π-电环化 (6π-EC)，随后释放出一种酸物质，该酸物质催化吲哚与醛和靛红的双傅克加成反应，形成相应的三芳基甲烷和 3,3'-二芳基吲哚啉-2个。该方案适用于多种醛和靛红，以及作为亲电子试剂的查耳酮。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如二茂铁、4-甲氧基苯基、噻吩、吡咯。机理研究表明，需要光来引发反应。

  DOI：

  10.1055/a-2270-3973