4-methyl-N-(2-methylallyl)benzamide | 32158-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methylallyl)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)benzamide
• CAS: 32158-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: VZBKPOSASGVGHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylallyl)benzamide 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 (N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-phenylenediamine)cobalt(II) 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-(methoxymethyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用钴-光氧化还原双催化将烯烃的分子内氢原子转移到 δ-内酰胺的加氢反应

  摘要：

  通过氢原子转移 (HAT) 对烯烃进行分子内加氢芳基化是一种制备苯并稠合杂环的可靠方法。然而，所报道的方法在各种可接近的环状支架中存在局限性。在这里，我们报告了双钴和光氧化还原催化的烯烃 HAT 氢化反应，其特点是与已建立的方案相比，合成 δ-内酰胺的效率更高。所提出的机制得到了实验和 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00700
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 2-甲基烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-methylallyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用钴-光氧化还原双催化将烯烃的分子内氢原子转移到 δ-内酰胺的加氢反应

  摘要：

  通过氢原子转移 (HAT) 对烯烃进行分子内加氢芳基化是一种制备苯并稠合杂环的可靠方法。然而，所报道的方法在各种可接近的环状支架中存在局限性。在这里，我们报告了双钴和光氧化还原催化的烯烃 HAT 氢化反应，其特点是与已建立的方案相比，合成 δ-内酰胺的效率更高。所提出的机制得到了实验和 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00700

文献信息

• Easy access to enamides: a mild nickel-catalysed alkene isomerization of allylamides
  作者：Lu Wang、Chao Liu、Ruopeng Bai、Yani Pan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc43875a

  日期：——

  The first Ni-catalysed alkene isomerization of allylamides for the synthesis of enamides was demonstrated. Various substituted N-allylamides were found to be suitable substrates for this isomerization. Isotopic labelling experiments showed that it is an intramolecular hydrogen transfer process.

  首次证明了烯丙基酰胺在镍催化下的烯烃异构化反应可用于合成烯酰胺。研究发现，各种取代的 N-烯丙基酰胺是这种异构化反应的合适底物。同位素标记实验表明，这是一个分子内氢转移过程。
• Boron-Catalyzed Arylthiooxygenation of N-Allylamides: Synthesis of (Arylsulfanyl)oxazolines
  作者：Hua Fu、Jipan Yu、Hua Tian、Chang Gao、Haijun Yang、Yuyang Jiang

  DOI：10.1055/s-0034-1378948

  日期：——
• Transition Metal-Free Trifluoromethylation of<i>N</i>-Allylamides with Sodium Trifluoromethanesulfinate: Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Oxazolines
  作者：Jipan Yu、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201400144

  日期：2014.11.24

  AbstractA transition metal‐free method for the trifluoromethylation of N‐allylamides has been developed, and the corresponding trifluoromethyl‐containing oxazolines were prepared in moderate to good yields. The protocol uses readily available substituted N‐allylamides as the starting materials, inexpensive and easily stored sodium trifluoromethanesulfinate as the trifluoromethyl source, iodobenzene diacetate as the oxidant, and the procedure involves sequential intermolecular trifluoromethylation of alkenes with sodium trifluoromethanesulfinate and intramolecular cyclization. This is the first example to prepare CF3‐containing oxazolines. Therefore, the present method should afford an efficient and practical strategy for synthesis of other CF3‐containing cyclic compounds.magnified image
• Intramolecular Hydrogen Atom Transfer Hydroarylation of Alkenes toward δ-Lactams Using Cobalt-Photoredox Dual Catalysis
  作者：Yuto Yamaguchi、Yusuke Seino、Akihiko Suzuki、Yuji Kamei、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00700

  日期：2022.4.1

  Intramolecular hydroarylation of alkenes through hydrogen atom transfer (HAT) represents a robust method to prepare benzo-fused heterocycles. However, the reported methods have limitations in a variety of accessible cyclic scaffolds. Here we report a dual cobalt- and photoredox-catalyzed HAT hydroarylation of alkenes that is characterized by higher efficiency in the synthesis of a δ-lactam compared

  通过氢原子转移 (HAT) 对烯烃进行分子内加氢芳基化是一种制备苯并稠合杂环的可靠方法。然而，所报道的方法在各种可接近的环状支架中存在局限性。在这里，我们报告了双钴和光氧化还原催化的烯烃 HAT 氢化反应，其特点是与已建立的方案相比，合成 δ-内酰胺的效率更高。所提出的机制得到了实验和 DFT 计算的支持。