6-amino-4-bromo-2H-chromen-2-one | 1125471-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-bromo-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Amino-4-bromochromen-2-one
• CAS: 1125471-50-2
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: HUSMQDMSLMCBPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-bromo-2H-chromen-2-one 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有磺酰胺和二硫缩醛部分的香豆素衍生物：设计、合成、抗病毒活性和机制

  摘要：

  黄瓜花叶病毒(CMV)是目前已知的宿主最多、分布最广、经济危害最大的植物病毒。为了开发针对这种严重病毒的新型抗病毒药物，设计并合成了一系列含有磺酰胺和二硫缩醛结构的新香豆素衍生物，并通过半叶死点法检测了它们的抗CMV活性。生物活性测定结果表明，大多数化合物表现出优异的抗CMV活性。其中，化合物C23表现出最佳的体内抗CMV活性，EC 50值为128 μg/mL，明显优于COS（781 μg/mL）和宁南霉素（436 μg/mL）。令人兴奋的是，我们发现化合物C23可能是一种有前途的植物激活剂，可以显着提高防御相关酶的活性和烟草叶绿素含量。此外，化合物C23通过诱导烟草中的脱落酸 (ABA) 途径增强对病毒感染的防御反应。这项工作为涉及作用机制研究和结构优化的多功能农药发现奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c00672
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-6-nitro-2H-chromen-2-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到6-amino-4-bromo-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发具有令人满意的荧光特性和显着大斯托克斯位移的新型吡咯香豆素衍生物

  摘要：

  具有大斯托克斯位移和长发射波长的小型有机荧光分子是各种现代荧光成像技术（如 FRET）的理想染料。在这项研究中，我们在两个吡咯香豆素骨架的基本结构上设计并合成了许多新的荧光分子，其中 Fischer 的吲哚合成和 Suzuki 偶联成功地作为有效的分子编辑方案。对这些化合物的荧光特性和进一步结构优化的检查提供了三种具有显着大斯托克斯位移和令人满意的荧光特性的新型吡咯并香豆素染料。其中，30 表现出较大的斯托克斯位移（113 nm）和强烈的荧光（φ = 0.55，λem = 523 nm），因此在生物成像研究中显示出巨大的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800883

文献信息

• Development of New Pyrrolocoumarin Derivatives with Satisfactory Fluorescent Properties and Notably Large Stokes Shifts
  作者：Lei Chen、Tai-Shan Hu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/ejoc.200800883

  日期：2008.12

  efficient molecular editing protocols. The examination of the fluorescent properties and further structural optimization of these compounds afforded three new pyrrolocoumarin dyes with notably large Stokes shifts and satisfactory fluorescent properties. Among these, 30 showed a large Stokes shift (113 nm) and intense fluorescence (φ = 0.55, λem = 523 nm), and thus showed great potential in biological imaging

  具有大斯托克斯位移和长发射波长的小型有机荧光分子是各种现代荧光成像技术（如 FRET）的理想染料。在这项研究中，我们在两个吡咯香豆素骨架的基本结构上设计并合成了许多新的荧光分子，其中 Fischer 的吲哚合成和 Suzuki 偶联成功地作为有效的分子编辑方案。对这些化合物的荧光特性和进一步结构优化的检查提供了三种具有显着大斯托克斯位移和令人满意的荧光特性的新型吡咯并香豆素染料。其中，30 表现出较大的斯托克斯位移（113 nm）和强烈的荧光（φ = 0.55，λem = 523 nm），因此在生物成像研究中显示出巨大的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Coumarin Derivatives Containing Sulfonamide and Dithioacetal Moieties: Design, Synthesis, Antiviral Activity, and Mechanism
  作者：Lei Zhao、Deyu Hu、Zengxue Wu、Chunle Wei、Shang Wu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c00672

  日期：2022.5.18

  new range of coumarin derivatives containing sulfonamide and dithioacetal structures were designed and synthesized, and their anti-CMV activities were detected by the half-leaf dead spot method. The results of the biological activity assay showed that most of the compounds exhibited outstanding anti-CMV activity. Especially, compound C23 displayed the optimal in vivo anti-CMV activity, with an EC50

  黄瓜花叶病毒(CMV)是目前已知的宿主最多、分布最广、经济危害最大的植物病毒。为了开发针对这种严重病毒的新型抗病毒药物，设计并合成了一系列含有磺酰胺和二硫缩醛结构的新香豆素衍生物，并通过半叶死点法检测了它们的抗CMV活性。生物活性测定结果表明，大多数化合物表现出优异的抗CMV活性。其中，化合物C23表现出最佳的体内抗CMV活性，EC 50值为128 μg/mL，明显优于COS（781 μg/mL）和宁南霉素（436 μg/mL）。令人兴奋的是，我们发现化合物C23可能是一种有前途的植物激活剂，可以显着提高防御相关酶的活性和烟草叶绿素含量。此外，化合物C23通过诱导烟草中的脱落酸 (ABA) 途径增强对病毒感染的防御反应。这项工作为涉及作用机制研究和结构优化的多功能农药发现奠定了基础。