(1S,2S)-[1-benzamido-2-methoxycyclohexane-1-carboxamido]-(S)-phenylalanine cyclohexylamide | 345894-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-[1-benzamido-2-methoxycyclohexane-1-carboxamido]-(S)-phenylalanine cyclohexylamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-1-[[(2S)-1-(cyclohexylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-2-methoxycyclohexyl]benzamide
• CAS: 345894-52-2
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₄
• 分子量: 505.657
• InChiKey: JGKTUHXDKIJCAS-JCGRVDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-[1-benzamido-2-methoxycyclohexane-1-carboxamido]-(S)-phenylalanine cyclohexylamide 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 216.0h， 生成 trans-(1S,2S)-1-amino-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  所有四种1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的新合成

  摘要：

  该报告描述了1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的四种立体异构体的新合成方法[（1 S，2 S）-，（1 R，2 R）-，（1 S，2 R）-和（1 R，2 S）-c 6 Ser]，四个构象受限的丝氨酸（Ser）类似物，具有六元碳环。最初，我们合成了顺式-c 6 Ser和反式-c 6以外消旋形式存在的Ser，作为关键步骤，分别使用2-苯甲酰胺基丙烯酸甲酯与Danishefsky的二烯和1-甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。旋光形式是通过拆分方法获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00129-6
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 208.0h， 生成 (1S,2S)-[1-benzamido-2-methoxycyclohexane-1-carboxamido]-(S)-phenylalanine cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  所有四种1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的新合成

  摘要：

  该报告描述了1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的四种立体异构体的新合成方法[（1 S，2 S）-，（1 R，2 R）-，（1 S，2 R）-和（1 R，2 S）-c 6 Ser]，四个构象受限的丝氨酸（Ser）类似物，具有六元碳环。最初，我们合成了顺式-c 6 Ser和反式-c 6以外消旋形式存在的Ser，作为关键步骤，分别使用2-苯甲酰胺基丙烯酸甲酯与Danishefsky的二烯和1-甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。旋光形式是通过拆分方法获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00129-6