(1R,4aR,5S,6R)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1,6-dimethyl-1-hydroxymethyl-5-[2-(tetrahydro-2-pyranyloxy)ethyl]-1-naphthalenol | 331627-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,4aR,5S,6R)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1,6-dimethyl-1-hydroxymethyl-5-[2-(tetrahydro-2-pyranyloxy)ethyl]-1-naphthalenol
• 英文别名: [(1R,4aR,5S,6R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,6-dimethyl-5-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-2,3,4,4a,6,7-hexahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 331627-48-6
• 化学式: C₂₇H₅₀O₄Si
• 分子量: 466.777
• InChiKey: IJBMZCAHXWLKNY-HIKWIPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,5S,6R)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1,6-dimethyl-1-hydroxymethyl-5-[2-(tetrahydro-2-pyranyloxy)ethyl]-1-naphthalenol 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (+/-)-(S)-1-(furan-3-yl)-2-[(1R,2R,5S,8aS)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  天然dysidiolide的全合成。

  摘要：

  Dysidiolide（1）是一种先前从加勒比海海绵Dydya etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜，可抑制磷酸酶cdc25A的作用。作者以旋光性环己烯酮3为分子内Diels-Alder反应为关键步骤，建立了一种新型的天然dysidiolide（1）的全合成。通过分子内Diels-Alder反应生成的二烯酯构建了萘烷，即1，的核心结构。通过从由环己烯酮3制备的亚砜酯6中消除苯基亚砜基，在C-7处进行非对映选择性甲基化，在C-6处进行烷基化，并在C-12和C-24处进行脱氧，从而得到1的完全取代的双环核。将双环核心的两个侧链进一步延伸，以提供天然的dysidiolide（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0015772
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,7R,8S,8aR)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-4-benzyloxymethyl-4,7-dimethyl-8-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-8-[2-(tetrahydro-2-pyranyloxy)ethyl]-1-naphthalenol 在 2-甲基-2-丁烯 、 四甲基乙二胺 、 甲基锂 、 lithium 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,4aR,5S,6R)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1,6-dimethyl-1-hydroxymethyl-5-[2-(tetrahydro-2-pyranyloxy)ethyl]-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  天然dysidiolide的全合成。

  摘要：

  Dysidiolide（1）是一种先前从加勒比海海绵Dydya etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜，可抑制磷酸酶cdc25A的作用。作者以旋光性环己烯酮3为分子内Diels-Alder反应为关键步骤，建立了一种新型的天然dysidiolide（1）的全合成。通过分子内Diels-Alder反应生成的二烯酯构建了萘烷，即1，的核心结构。通过从由环己烯酮3制备的亚砜酯6中消除苯基亚砜基，在C-7处进行非对映选择性甲基化，在C-6处进行烷基化，并在C-12和C-24处进行脱氧，从而得到1的完全取代的双环核。将双环核心的两个侧链进一步延伸，以提供天然的dysidiolide（1）。

  DOI：

  10.1021/jo0015772

文献信息

• Total Synthesis of Natural Dysidiolide
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasuhiro Kajiwara、Yoshinori Hara、Yasuji Yamada

  DOI：10.1021/jo0015772

  日期：2001.2.1

  Dysidiolide (1), a novel sesterterpenoid previously isolated from the Caribbean sponge Dysidea etheria de Laubenfels, inhibits the action of the protein phosphatase, cdc25A. The authors establish a novel total synthesis of natural dysidiolide (1) using intramolecular Diels-Alder reaction as the key step from optically active cyclohexenone 3. Decalin, the core structure of 1, was constructed by intramolecular

  Dysidiolide（1）是一种先前从加勒比海海绵Dydya etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜，可抑制磷酸酶cdc25A的作用。作者以旋光性环己烯酮3为分子内Diels-Alder反应为关键步骤，建立了一种新型的天然dysidiolide（1）的全合成。通过分子内Diels-Alder反应生成的二烯酯构建了萘烷，即1，的核心结构。通过从由环己烯酮3制备的亚砜酯6中消除苯基亚砜基，在C-7处进行非对映选择性甲基化，在C-6处进行烷基化，并在C-12和C-24处进行脱氧，从而得到1的完全取代的双环核。将双环核心的两个侧链进一步延伸，以提供天然的dysidiolide（1）。