5-己炔酸,6-苯基-,甲基酯 | 131070-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-己炔酸,6-苯基-,甲基酯
• 英文名称: methyl 6-phenylhex-5-ynoate
• CAS: 131070-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: MVVZLGGCGWWRLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己炔酸,6-苯基-,甲基酯 在 二苯基硅烷 、 水 、 C₃₂H₄₈Cl₂Co₂N₆O₂ 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(Z)-methyl 6-phenyl-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  双核钴络合物催化炔烃的立体发散半还原：由 H2O 控制的可切换选择性

  摘要：

  内部炔烃催化半还原成烯烃对于有机合成非常重要。尽管在该领域取得了巨大成功，但由于多化学和立体选择性，特别是基于较便宜的地球丰富金属，基于单一催化剂的可切换Z / E立体选择性是一个长期的挑战，用于内部炔烃的半还原. 在此，我们描述了由大环双吡啶基二亚胺 (PDI) 配体支持的双核钴络合物催化的炔烃到 ( Z )- 或 ( E )-烯烃的可切换半还原。发现炔烃的顺式还原首先发生，Z - E烯烃stereoisomerization过程正式由H的量来控制2 O，因为H的浓度2 O可能会影响催化剂异构化的催化活性。因此，该协议提供了一种通过调整水量在单个转化中转换为 ( Z )- 或 ( E )-烯烃异构体的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04141
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 5-己炔酸,6-苯基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  钴催化氧化还原活性脂肪族酯的脱羧Negishi偶联

  摘要：

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201806799

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Enantioselective γ-Lactams Formation by Intramolecular C–H Amidation of 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Qi Xing、Chun-Ming Chan、Yiu-Wai Yeung、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00535

  日期：2019.3.6

  C-H insertion. By employing chiral diphenylethylene diamine (dpen) as ligands bearing electron-withdrawing arylsulfonyl substituents, the reactions occur with remarkable chemo- and enantioselectivities; the competing Curtius-type rearrangement was largely suppressed. Enantioselective nitrene insertion to allylic/propargylic C-H bonds was also achieved with remarkable tolerance to the C═C and C≡C bonds

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• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

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• Discovery of a Potent, Selective, and Efficacious Class of Reversible α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase Effective as Analgesics
  作者：Dale L. Boger、Hiroshi Miyauchi、Wu Du、Christophe Hardouin、Robert A. Fecik、Heng Cheng、Inkyu Hwang、Michael P. Hedrick、Donmienne Leung、Orlando Acevedo、Cristiano R. W. Guimarães、William L. Jorgensen、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/jm049614v

  日期：2005.3.1

  Herein we report the discovery of a potent, selective, and efficacious class of reversible FAAH inhibitors that produce analgesia in animal models validating a new therapeutic target for pain intervention. Key to the useful inhibitor discovery was the routine implementation of a proteomics-wide selectivity screen against the serine hydrolase superfamily ensuring selectivity for FAAH coupled with systematic

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 在其作用部位降解神经调节脂肪酸酰胺，包括 anandamide（内源性大麻素激动剂）和油酰胺（睡眠诱导脂质），并密切参与其调节。在这里，我们报告了在动物模型中发现了一种有效的、选择性的和有效的可逆 FAAH 抑制剂，它们可以产生镇痛作用，从而验证了疼痛干预的新治疗靶点。发现有用抑制剂的关键是常规实施针对丝氨酸水解酶超家族的蛋白质组学选择性筛选，确保对 FAAH 的选择性，并结合候选抑制剂的系统体内检查。
• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• Silver-catalyzed intramolecular hydroamination of alkynes in aqueous media: efficient and regioselective synthesis for fused benzimidazoles
  作者：Xu Zhang、Yu Zhou、Hengshuai Wang、Diliang Guo、Deju Ye、Yungen Xu、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c0gc00668h

  日期：——

  A simple, convenient and green synthetic approach to diverse fused tricyclic benzimidazoles has been developed by Ag(I) complex catalyzed intramolecular hydroamination under the classic method or by microwave irradiation in water. This strategy presents an operationally simple and environmentally friendly transformation, in which various substituted benzimidazoles facilitated efficient cyclization

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