5-己烯-1-醇,2-乙基-,(2R)- | 132775-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-己烯-1-醇,2-乙基-,(2R)-
• 英文名称: (R)-(-)-2-ethyhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (R)-(-)-2-ethylhex-5-en-1-ol；(2R)-2-ethylhex-5-en-1-ol
• CAS: 132775-92-9
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: SKGWHSIXVYWAOD-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己烯-1-醇,2-乙基-,(2R)- 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(R)-2-ethyl-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,4S)-3-<2'-ethyl-6'-(trimethylsilyl)-4'-hexynoyl>-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 Lindlar's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-己烯-1-醇,2-乙基-,(2R)-
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular hetero-Diels-Alder reactions. 34. Enantioselective total synthesis of the mycotoxin (-)-talaromycin B by a hetero Diels-Alder reaction

  摘要：

  (-)-塔拉霉素B通过一个包含9步反应的合成路线制得，总产率为5%。其中关键的一步是将外环乙烯基醚3与甲基邻苯甲酰二甲酰醋酸酯4通过异氧戴斯-阿尔德反应生成。对映体纯的乙烯基醚3由N-丁酰氧杂二环酮5与1-溴-4-(三甲基硅基)-2-丁炔6的烷基化反应制得，产率为28%，ee值大于98%。随后经过还原、氢化及脱硅基等一系列反应得到9，再通过与碘的醚化反应及DBU引发的消除反应得到3。甲基邻苯甲酰二甲酰醋酸酯4由甲基3,3-二甲氧基丙酸酯经过甲酰化和苯甲酰化反应制得。3和4的环加成反应主要生成目标加成物11，同时也伴随其他三种可能的非对映异构体。(-)-塔拉霉素B(2)由11经DIBAL-H还原及Pt催化下的立体选择性氢化反应制得。为了便于纯化，2与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应转化为环状硅醚。

  DOI：

  10.1021/jo00007a040

文献信息

• Synthesis and surfactant properties of symmetric and unsymmetric sulfosuccinic diesters, Aerosol-OT homologues
  作者：Krystyna Baczko、Xavier Chasseray、Chantal Larpent

  DOI：10.1039/b104167n

  日期：2001.11.1

  The synthesis and surfactant behaviour of two series of sulfosuccinic diesters, AOT-related compounds, are described [Aerosol-OT 1: sodium bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate]. The first family contains unsaturated, racemic or enantiopure, 2-ethylhex(en)yl chains with various positions of the double bond. These compounds are readily prepared from the corresponding unsaturated alcohol by the standard two-step procedure; their critical micelle concentrations are higher than those of normal AOT and depend on the position of the double bond. The second series consists of nonsymmetric homologues with two different substituents: various unsymmetrical sulfosuccinic diesters with two enantiopure saturated or unsaturated chains of opposite configuration, or with two different substituents like methyl and 2-ethylhexyl, hydrogenated and deuterated chains as well as saturated and unsaturated chains are described. These unsymmetrical sulfosuccinic diesters are readily obtained in a three-step synthetic procedure involving the regiospecific sulfonation of maleic monoester in aqueous medium. The structure of the sodium 4-alkyl-2-sulfosuccinic acid key intermediate is unambiguously resolved by NMR comparative analysis of the hydrogenated and deuterated derivatives. The surfactant behaviour of some unsymmetrical compounds is studied.

  描述了两类磺基琥珀酸二酯的合成和表面活性剂行为，这些化合物与AOT相关【Aerosol-OT 1：双(2-乙基己基)磺基琥珀酸盐】。第一类包含不饱和的、外消旋或对映纯的2-乙基己(烯)基链，双键的位置各不相同。这些化合物可以通过标准的两步法从相应的不饱和醇中容易地制备而成；它们的临界微胞浓度高于常规AOT，并且取决于双键的位置。第二类由两种不同取代基的非对称同系物组成：描述了带有两条对映纯饱和或不饱和链的各种不对称磺基琥珀酸二酯，具有相反构型，或带有两种不同取代基如甲基和2-乙基己基，氢化和氘化链以及饱和和不饱和链。这些不对称磺基琥珀酸二酯可以通过一种三步合成程序轻松获得，该程序涉及在水相中对马来酸单酯的区域特异性磺化。通过氢化和氘化衍生物的NMR比较分析，明确解析了钠盐4-烷基-2-磺基琥珀酸的关键中间体的结构。对一些不对称化合物的表面活性剂行为进行了研究。
• Baczko, Krystyna; Larpent, Chantal, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 3, p. 521 - 526
  作者：Baczko, Krystyna、Larpent, Chantal

  DOI：——

  日期：——
• Cascade Catalysis in Synthesis. An Enantioselective Route to Sch 38516 (and Fluvirucin B1) Aglycon Macrolactam
  作者：Ahmad F. Houri、Zhongmin Xu、Derek A. Cogan、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja00115a036

  日期：1995.3
• TIETZE, LUTZ F.;SCHNEIDER, CHRISTOPH, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2476-2481
  作者：TIETZE, LUTZ F.、SCHNEIDER, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——
• Applications of Zr-Catalyzed Carbomagnesation and Mo-Catalyzed Macrocyclic Ring Closing Metathesis in Asymmetric Synthesis. Enantioselective Total Synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B₁)
  作者：Zhongmin Xu、Charles W. Johannes、Ahmad F. Houri、Daniel S. La、Derek A. Cogan、Gloria E. Hofilena、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja972191k

  日期：1997.10.1

  B1, is described. The synthesis includes a convergent asymmetric preparation of amine 17 and acid 18, which are then united to afford diene 62. Metal-catalyzed transformations play a crucial role in the synthesis of the latter moiety. Of particular note are the diastereo- and enantioselective Zr-catalyzed alkylations, a tandem Ti- and Ni-catalyzed process that constitutes a hydrovinylation reaction,

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...