N-[2-(3,4,10-trimethoxy-9,10-dihydro-1-phenanthryl)ethyl]acetamide | 339067-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4,10-trimethoxy-9,10-dihydro-1-phenanthryl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-[2-(3,4,10-trimethoxy-9,10-dihydrophenanthren-1-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 339067-71-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: CEPPWJLIFVKMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4,10-trimethoxy-9,10-dihydro-1-phenanthryl)ethyl]acetamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到N-[2-(3,4-dimethoxyphenanthren-1-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1,2,3,4-四氢萘并[2,1- f ]异喹啉的总合成涉及氢化三丁基锡（IV）引起的自由基环化

  摘要：

  我们描述了基于自由基环化的1-甲基-1,2,3,4-四氢萘并[1,2- f ]异喹啉的两个总合成。其中之一包括将N- {2- [2-（2-溴苯基）-1-甲氧基乙基]苯基乙基}乙酰胺环化，然后转化所得的N- [2-（10-甲氧基-9,10-二氢- 1-菲基）乙基]乙酰胺。第二种方法是基于已知的将1-（2-溴苄基）异色满-3-酮环化为4,5,6a，7-四氢二苯并[ de，g ]色满-3-酮，然后转化所得的2-（ 1-菲基）乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00040-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-{2-[2-(2-Bromo-phenyl)-1-methoxy-ethyl]-4,5-dimethoxy-phenyl}-ethyl)-acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以63%的产率得到N-[2-(3,4,10-trimethoxy-9,10-dihydro-1-phenanthryl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1,2,3,4-四氢萘并[2,1- f ]异喹啉的总合成涉及氢化三丁基锡（IV）引起的自由基环化

  摘要：

  我们描述了基于自由基环化的1-甲基-1,2,3,4-四氢萘并[1,2- f ]异喹啉的两个总合成。其中之一包括将N- {2- [2-（2-溴苯基）-1-甲氧基乙基]苯基乙基}乙酰胺环化，然后转化所得的N- [2-（10-甲氧基-9,10-二氢- 1-菲基）乙基]乙酰胺。第二种方法是基于已知的将1-（2-溴苄基）异色满-3-酮环化为4,5,6a，7-四氢二苯并[ de，g ]色满-3-酮，然后转化所得的2-（ 1-菲基）乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00040-0

文献信息

• Total syntheses of 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines involving free radical cyclizations induced by tributyltin(IV) hydride
  作者：Elena Martı́nez、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00040-0

  日期：2001.3

  We describe two total syntheses of 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[1,2-f]isoquinolines based on free radical cyclization. One of them includes the cyclization of N-2-[2-(2-bromophenyl)-1-methoxyethyl]phenylethyl}acetamides and subsequent transformation of the resulting N-[2-(10-methoxy-9,10-dihydro-1-phenanthryl)ethyl]acetamides. The second is based on the known cyclization of 1-(2-bromobenzyl)isochroman-3-ones

  我们描述了基于自由基环化的1-甲基-1,2,3,4-四氢萘并[1,2- f ]异喹啉的两个总合成。其中之一包括将N- 2- [2-（2-溴苯基）-1-甲氧基乙基]苯基乙基}乙酰胺环化，然后转化所得的N- [2-（10-甲氧基-9,10-二氢- 1-菲基）乙基]乙酰胺。第二种方法是基于已知的将1-（2-溴苄基）异色满-3-酮环化为4,5,6a，7-四氢二苯并[ de，g ]色满-3-酮，然后转化所得的2-（ 1-菲基）乙酰胺。