12b-(2-oxo-propyl)-3,4,7,12b-tetrahydro-2H,6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrido[2,1-a]isoquinolin-1-one | 587833-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 12b-(2-oxo-propyl)-3,4,7,12b-tetrahydro-2H,6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrido[2,1-a]isoquinolin-1-one
• 英文别名: 12b-(2-oxopropyl)-3,4,6,7-tetrahydro-2H-[1,3]benzodioxolo[6,5-a]quinolizin-1-one
• CAS: 587833-74-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: YVYOUPMUVPYXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12b-(2-oxo-propyl)-3,4,7,12b-tetrahydro-2H,6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrido[2,1-a]isoquinolin-1-one 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepine
  参考文献：
  名称：

  杜比Weinreb烯胺在头孢菌素中的另一种合成方法

  摘要：

  杜比-魏因布烯胺（2）的新型替代合成方法是通过轻度的跨环Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原重排从易于获得的氨基二酮6上实现的，从而构成了头孢他辛的正式总合成。

  DOI：

  10.1021/jo050143+
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 palladium on activated charcoal 、 sodium chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -15.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 91.5h， 生成 12b-(2-oxo-propyl)-3,4,7,12b-tetrahydro-2H,6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrido[2,1-a]isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖而有效的全合成头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]在一种概念上新颖的策略基础上，完成了头孢他辛（CET）的全合成，头孢他辛是一类结构独特的头孢类生物碱的母体，该策略以跨环的还原性骨架重排为构建环戊二烯的关键转变。 CET的五环骨架。指定的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原性重排的合成潜力首次在CET苯并enza庚因亚基的简便合成中得到了证明。发现了一种新型的环内烯胺（环戊烯酮）环化，并将其合理化为一种不寻常的偶氮-纳扎罗夫型环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol035098b

文献信息

• Formal Syntheses of (±)-Stemonamine and (±)-Cephalotaxine
  作者：Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Hai-Jun Zhang、Qing-Wei Zhang、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/jo900113s

  日期：2009.4.17

  A short and efficient approach to aza-quaternary pyrrolo[1,2-a]azepine 8 and aza-quaternary indolizine 23, as the crucial intermediates for syntheses of stemonamine (1a) and cephalotaxine (1b), has been developed on the basis of the key intramolecular Schmidt reaction of symmetric azido-diones 5 and 18, respectively.

  在氮杂-吡咯并[1,2- a ]氮杂8和氮杂-四氮杂吲哚23的短而有效的方法的基础上，已经开发了一种方法，它们是合成stem烯胺（1a）和头孢他辛（1b）的关键中间体。对称叠氮基二酮5和18的关键分子内Schmidt反应。
• A Novel and Efficient Total Synthesis of Cephalotaxine
  作者：Wei-Dong Z. Li、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ol035098b

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Total synthesis of cephalotaxine (CET), the parent member of a class of structurally unique antileukemia Cephalotaxus alkaloids, was accomplished on the basis of a conceptually novel strategy featuring transannular reductive skeletal rearrangements as the key transformations for the construction of the pentacyclic ring skeleton of CET. The synthetic potential of the designated

  [反应：见正文]在一种概念上新颖的策略基础上，完成了头孢他辛（CET）的全合成，头孢他辛是一类结构独特的头孢类生物碱的母体，该策略以跨环的还原性骨架重排为构建环戊二烯的关键转变。 CET的五环骨架。指定的Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原性重排的合成潜力首次在CET苯并enza庚因亚基的简便合成中得到了证明。发现了一种新型的环内烯胺（环戊烯酮）环化，并将其合理化为一种不寻常的偶氮-纳扎罗夫型环化反应。
• An Alternative Synthesis of Dolby−Weinreb Enamine en Route to Cephalotaxine
  作者：Bao-Chun Ma、Yong-Qiang Wang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1021/jo050143+

  日期：2005.5.1

  A novel alternative synthesis of the Dolby−Weinreb enamine (2) was achieved from readily available amino dione 6 by a mild transannular Clemmensen−Clemo−Prelog−Leonard reductive rearrangement, which thus constitutes a formal total synthesis of cephalotaxine.

  杜比-魏因布烯胺（2）的新型替代合成方法是通过轻度的跨环Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard还原重排从易于获得的氨基二酮6上实现的，从而构成了头孢他辛的正式总合成。