4-(4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)butan-2-one | 1445875-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-((Triisopropylsilyl)oxy)phenyl)butan-2-one；4-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]butan-2-one
• CAS: 1445875-25-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Si
• 分子量: 320.547
• InChiKey: OTEYMEUUWUHTNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)butan-2-one 在 水 、 溶剂黄146 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到覆盆子酮
  参考文献：
  名称：

  CHEMOSELECTIVE ENRICHMENT FOR COMPOUND ISOLATION

  摘要：

  通过形成聚合硅氧烷醚，可以实现对含有脂肪烃羟基和芳香族羟基化合物的化学选择性分离。本文描述了从聚合硅氧烷试剂中选择性释放含有脂肪烃羟基和芳香族羟基化合物的化学选择性。

  公开号：

  US20140107328A1
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 覆盆子酮 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4-(4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  束缚的磺酰胺将未活化的醇立体转化。

  摘要：

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。

  DOI：

  10.1002/anie.201812894

文献信息

• Nitro-Assisted Brønsted Acid Catalysis: Application to a Challenging Catalytic Azidation
  作者：Marian Dryzhakov、Malik Hellal、Eléna Wolf、Florian C. Falk、Joseph Moran

  DOI：10.1021/jacs.5b06055

  日期：2015.8.5

  broad range of substrates. Kinetic investigations into this surprising effect reveal that nitro compounds induce a switch from first order concentration dependence in Brønsted acid to second order concentration dependence in Brønsted acid and second order dependence in the nitro compounds. Kinetic, electronic, and spectroscopic evidence suggests that higher order hydrogen-bonded aggregates of nitro compounds

  描述了硝基化合物的助催化作用，用于 B(C6F5)3·H2O 催化脂肪叔醇的叠氮化反应，首次实现催化剂周转，并具有广泛的底物。对这种令人惊讶的效应的动力学研究表明，硝基化合物诱导从布朗斯台德酸的一级浓度依赖性转变为布朗斯台德酸的二级浓度依赖性和硝基化合物的二级依赖性。动力学、电子和光谱证据表明，硝基化合物和酸的高阶氢键聚集体是动力学上有能力的布朗斯台德酸催化剂。特定的弱氢键接受添加剂可能提供一种新的通用方法来加速溶液中的布朗斯台德酸催化。
• Taming of a Superbase for Selective Phenol Desilylation and Natural Product Isolation
  作者：Darci J. Trader、Erin E. Carlson

  DOI：10.1021/jo4010298

  日期：2013.7.19

  Hydroxyl moieties are highly prevalent in natural products. We previously reported a chemoselective strategy for enrichment of hydroxyl-functionalized molecules by formation of a silyl ether bond to a resin. To generate smaller pools of molecules for analysis, we developed cleavage conditions to promote stepwise release of phenolic silyl ethers followed by aliphatic silyl ethers with a "tamed" version of the superbase 1,1,3,3-tetramethylguanadine. We demonstrate this as a general strategy for selective deprotection of phenolic silyl ethers under neutral conditions at room temperature.