tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate | 1402800-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate；tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1402800-34-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: CQYHSYSAJDFIBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 oxybis(phenyl-λ³-iodanediyl) dinitrate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单而通用的硝基酰化：非环状高价碘硝基酰化试剂

  摘要：

  一种稳定且高反应性的非环状高价碘硝基氧基化试剂由芳基碘二乙酸酯和 HNO 3制备。该试剂促进了锌催化的环丙基甲硅烷基醚的区域选择性硝基酰化反应，适用范围广，也可用于各种可烯醇化的C-H键的硝基酰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202302521

文献信息

• Chiral iminophosphoranes organocatalyzed asymmetric hydroxylation of 3-substituted oxindoles with oxaziridines
  作者：Baocheng Li、Zhen-Jiang Xu、Jianwei Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.018

  日期：2018.6

  Enantioselective hydroxylation of N-protected 3-substituted oxindoles has been developed via chiral iminophosphorane catalysis with oxaziridines as oxidants. As such, a variety of optically active 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles were obtained in excellent yields (91–99%) and moderate to excellent level of enantiomeric excess (up to 94% ee).

  N-保护的3-取代的羟吲哚的对映选择性羟基化已经通过手性亚氨基正膦催化并以恶二吡啶为氧化剂进行了开发。因此，以优异的收率（91–99％）和中等至出色的对映体过量水平（高达94％ee）获得了各种旋光的3-取代-3-羟基-2-羟基吲哚。
• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed enantioselective oxygen atom transfer from oxaziridine to oxindole derivatives with chiral phenanthroline
  作者：Yuki Naganawa、Tomotaka Aoyama、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/c5ob01840d

  日期：——

  In the presence of a Cu(II) complex of axially chiral, N,N,O-tridentate phenanthroline ligand (S)-2, asymmetric oxygen atom transfer of oxindole derivatives (3) using Davis’ oxaziridine (4) occurred to give the corresponding 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindole derivatives (1) with excellent enantioselectivity (up to 96% ee). The X-ray crystallographic analysis of the isolated Cu(II) complex disclosed its N

  在存在轴向手性N，N，O-三齿菲咯啉配体（S）-2的Cu（II）配合物的情况下，使用戴维斯的恶唑烷（4）发生了吲哚衍生物（3）的不对称氧原子转移，从而得到具有出色的对映选择性（最高96％ee）的相应3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚衍生物（1）。分离出的Cu（II）配合物的X射线晶体学分析揭示了其N，N，O-三齿配位，这对于实现有效的催化活性至关重要。
• A catalytic, mild and efficient protocol for the C-3 aerial hydroxylation of oxindoles
  作者：Benjamin R. Buckley、Beatriz Fernández D.-R.

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.083

  日期：2013.2

  A mild, high yielding approach to C-3 hydroxylated oxindoles using catalytic quantities of tetrabutylammonium fluoride and air as the stoicheiometric oxidant is reported over a wide range of substitution patterns. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles
  作者：Xin Gu、Yan Zhang、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc01631a

  日期：——

  Chiral iron(III)–salan complexes catalysed highly enantioselective α-fluorination and α-hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent ee values under mild reaction conditions.

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。
• Simple and Versatile Nitrooxylation: Noncyclic Hypervalent Iodine Nitrooxylating Reagent
  作者：Xuan Cheng、Quan Yin、Yu‐Xuan Jiang、Ling‐Feng Jiang、Si‐Yuan Li、Yi‐Fei Cheng、Xin‐Chang Sun、Lujun Peng、Cheng Zhong、Qing‐Hai Deng

  DOI：10.1002/anie.202302521

  日期：——

  noncyclic hypervalent iodine nitrooxylating reagent is prepared from aryliodine diacetate and HNO3. This reagent facilitates the zinc-catalyzed regioselective nitrooxylation of cyclopropyl silyl ethers with broad scope, and also can be used in the nitrooxylation of various enolizable C−H bonds.

  一种稳定且高反应性的非环状高价碘硝基氧基化试剂由芳基碘二乙酸酯和 HNO 3制备。该试剂促进了锌催化的环丙基甲硅烷基醚的区域选择性硝基酰化反应，适用范围广，也可用于各种可烯醇化的C-H键的硝基酰化反应。