2-[2-(4-Methylphenyl)benzimidazol-1-yl]-1-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(4-Methylphenyl)benzimidazol-1-yl]-1-phenylethanone
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: VXKQYLLXXSJERQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-Methylphenyl)benzimidazol-1-yl]-1-phenylethanone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-1-(2-phenylethynyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N-或P-取代的炔烃的碱诱导一锅法制备

  摘要：

  描述了一种形成 C(sp)-N 或 C(sp)-P 键的有效方法。该转化过程在温和条件（0 或 –20 °C）下以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。碱基诱导方案对稀有杂原子取代的乙炔（N 或 P）表现出良好的官能团耐受性（多达 44 个实例）和高效率（高达 94% 的产率）。此外，所提出的机制得到了关键中间体的隔离的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501092
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 sodium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[2-(4-Methylphenyl)benzimidazol-1-yl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  氟化钠辅助、溶剂控制的区域选择性合成具有不同取代基的2-取代和1,2-二取代苯并咪唑，并揭示了机理见解

  摘要：

  在氟化钠（NaF）存在下，在两种不同的极性溶剂中，苯二胺衍生物与不同的醛反应，实现了N1和C2位具有相似取代基的2-取代苯并咪唑和1,2-二取代苯并咪唑的区域选择性形成。该方法简单、经济、适用范围广。当使用4.76mol%的NaF作为催化剂时，该方法有助于在无水二甲基甲酰胺中形成2-取代的苯并咪唑和在冰乙酸中以优异的收率形成具有相似取代基的1,2-二取代的苯并咪唑。此外，我们还证明了利用一锅法合成在 N1 和 C2 位具有不同取代基的 1,2-二取代苯并咪唑，无需分离中间体 2-取代苯并咪唑。除了光谱研究之外，还使用单晶 X 射线衍射分析证实了 1,2-二取代苯并咪唑 () 的结构。这些发现强调了我们生产苯并咪唑类药物分子方法的实际可行性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137935