2-{[(2-(cyclohexa-1,4-dienyl)ethyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]methylene}malonic acid diethyl ester | 882522-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{[(2-(cyclohexa-1,4-dienyl)ethyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]methylene}malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[[2-cyclohexa-1,4-dien-1-ylethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 882522-78-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: LZHNSOCJXDUYTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26 °C
• 沸点：
  454.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(2-(cyclohexa-1,4-dienyl)ethyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]methylene}malonic acid diethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 (3aSR,6SR,6aSR,10aRS)-3,4-dimethyl-5-oxo-1,2,3,3a,4,5,6,6a,7,10-decahydro-3,4-diazacyclopenta[d]naphthalene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tandem Photocycloaddition−Retro-Mannich Fragmentation of Enaminones. A Route to Spiropyrrolines and the Tetracyclic Core of Koumine

  摘要：

  Intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of beta-aminoalkylidene malonates gives transiently a cyclobutane which undergoes retro-Mannich fragmentation to a Delta(1)-pyrroline. The tandem sequence, exemplified in two series based on tryptamine and aminoethyl-1,4-cyclohexadiene, leads to a spiroindolopyrroline skeleton and to the nonindolenine portion of koumine.

  DOI：

  10.1021/ol052955y
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethan-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-{[(2-(cyclohexa-1,4-dienyl)ethyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]methylene}malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tandem Photocycloaddition−Retro-Mannich Fragmentation of Enaminones. A Route to Spiropyrrolines and the Tetracyclic Core of Koumine

  摘要：

  Intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of beta-aminoalkylidene malonates gives transiently a cyclobutane which undergoes retro-Mannich fragmentation to a Delta(1)-pyrroline. The tandem sequence, exemplified in two series based on tryptamine and aminoethyl-1,4-cyclohexadiene, leads to a spiroindolopyrroline skeleton and to the nonindolenine portion of koumine.

  DOI：

  10.1021/ol052955y

文献信息

• Tandem Photocycloaddition−Retro-Mannich Fragmentation of Enaminones. A Route to Spiropyrrolines and the Tetracyclic Core of Koumine
  作者：James D. White、David C. Ihle

  DOI：10.1021/ol052955y

  日期：2006.3.1

  Intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of beta-aminoalkylidene malonates gives transiently a cyclobutane which undergoes retro-Mannich fragmentation to a Delta(1)-pyrroline. The tandem sequence, exemplified in two series based on tryptamine and aminoethyl-1,4-cyclohexadiene, leads to a spiroindolopyrroline skeleton and to the nonindolenine portion of koumine.