3,7,8-tris(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester | 917497-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,7,8-tris(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 3,7,8-tris(4-methoxyphenyl)-1-oxopyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carboxylate
• CAS: 917497-44-0
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₇Si
• 分子量: 597.74
• InChiKey: FEMBNBWADHVGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,8-tris(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3,7,8-tris(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基丙酮酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3,7,8-tris(4-methoxyphenyl)-1-oxo-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191