3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylic acid | 2234-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 2234-38-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: JBSLETMQTVDELY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 在 三溴化硼 、 sodium hydride 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,4-bis[4-(benzyloxy)phenyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物7-羟基新片螺素A及其类似物的全合成及应用

  摘要：

  本发明属于药物与化工技术领域，提供了一种天然产物7‑羟基新片螺素A及其类似物的全合成及应用。本发明提供7‑羟基新片螺素A类天然产物及其系列类似物。所测试化合物均具备中等至良好的HIF‑1抑制活性，且在其HIF‑1有效抑制浓度下均无明显毒性，表明这类化合物具备通过抑制HIF‑1转录活化来治疗癌症的潜力。

  公开号：

  CN110372561A
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于制备生物活性吡咯生物碱中间体的新型吡咯合成方法的开发

  摘要：

  我们已经开发了一种通过α-重氮酯合成3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸酯的新颖方法，该酯很容易从苯丙氨酸衍生物中获得。使用该方法，合成了具有3，4-二芳基吡咯-2，5-二羧酸酯结构的生物活性化合物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.012

文献信息

• Biomimetic total synthesis of polycitrin A
  作者：Andreas Terpin、Kurt Polborn、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00568-s

  日期：1995.1

  synthesis of the marine alkaloid polycitrin A (1a) is described. The synthesis is based on the formation of 3,4-bisarylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids from 3-arylpyruvic acids by oxidative coupling and consecutive pyrrole ring formation. The pyrrole dicarboxylic acids are then converted into 3,4-bisaryl maleimides by treatment with hypochlorite. The synthesis is completed by bromination and introduction

  描述了海洋生物碱多citrin A（1a）的合成。该合成基于通过氧化偶合和连续的吡咯环形成由3-芳基丙酮酸形成3，4-双芳基吡咯-2，5-二羧酸。然后通过用次氯酸盐处理将吡咯二羧酸转化为3，4-双芳基马来酰亚胺。通过溴化和引入N-烷基取代基完成合成，因此以6个步骤从3-（4-甲氧基苯基）丙酮酸（6）获得1a，总产率为26％。
• Formyl group activation of a bromopyrrole ester in Suzuki cross-coupling reactions: application to a formal synthesis of Polycitone A and B and Polycitrin A
  作者：John T. Gupton、Nakul Telang、Michael Wormald、Kristin Lescalleet、Jon Patteson、Will Curry、Andrew Harrison、Megan Hoerrner、John Sobieski、Michael Kimmel、Emily Kluball、Thomas Perry

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.091

  日期：2014.4

  which allows for the regiospecific synthesis of 2,3,5-trisubstituted pyrroles and 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles. Optimization studies are presented for the preparation of the pyrrole building block along with the evaluation of various cross-coupling conditions and cross-coupling agents. A short, formal synthesis of the natural products Polycitone A, Polycitone B, and Polycitrin A from the pyrrole

  描述了一种新的吡咯构件，它允许 2,3,5-三取代的吡咯和 2,3,4,5-四取代的吡咯的区域特异性合成。介绍了制备吡咯结构单元的优化研究以及对各种交叉偶联条件和交叉偶联剂的评估。还描述了从吡咯构建块合成天然产物 Polycitone A、Polycitone B 和 Polycitrin A 的简短正式合成。
• The application of vinylogous iminium salt derivatives and microwave accelerated Vilsmeier–Haack reactions to efficient relay syntheses of the polycitone and storniamide natural products
  作者：John T. Gupton、Edith J. Banner、Melissa D. Sartin、Matthew B. Coppock、Jonathan E. Hempel、Anastasia Kharlamova、Daniel C. Fisher、Ben C. Giglio、Kristin L. Smith、Matt J. Keough、Timothy M. Smith、Rene P.F. Kanters、Raymond N. Dominey、James A. Sikorski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.038

  日期：2008.5

  vinylogous iminium salts and microwave accelerated Vilsmeier-Haack formylations are described. The successful strategy relies on the formation of a 2,4-disubstituted pyrrole or a 2,3,4-trisubstituted pyrrole from a vinamidinium salt or vinamidinium salt derivative followed by formylation at the 5-position of the pyrrole. Subsequent transformations of the selectively formylated pyrroles lead to efficient

  描述了通过乙烯基亚胺盐和微波加速 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成聚氯乙烯和 storniamide 天然产物的研究。成功的策略依赖于从 vinamidinium 盐或 vinamidinium 盐衍生物形成 2,4-二取代的吡咯或 2,3,4-三取代的吡咯，然后在吡咯的 5-位进行甲酰化。选择性甲酰化吡咯的后续转化导致含有天然产物的相应吡咯的有效和区域控制的中继合成。
• Metal Complexes of Biologically Important Ligands, CLXXI [1]. Incorporation of the cis-Dichloroplatinum Group into Amides of 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic Acids
  作者：Bernhard Miller、Andreas Terpin、Wolfgang Steglich、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-2009-0203

  日期：2009.2.1

  5-dicarboxylic acids were coupled with rac-N1,N2-di-Boc-1,2,4-triaminobutane to give the corresponding diamides, which were deprotected and converted into the bis(cis-dichloroplatinum) complexes by treatment with K2PtCl4 Graphical Abstract Metal Complexes of Biologically Important Ligands, CLXXI [1]. Incorporation of the cis-Dichloroplatinum Group into Amides of 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic Acids

  3,4-双芳基吡咯-2,5-二羧酸与外消旋-N1,N2-di-Boc-1,2,4-三氨基丁烷偶联得到相应的二酰胺，将其脱保护并转化为双（顺式-二氯铂） ) 配合物通过用 K2PtCl4 生物重要配体的图形抽象金属配合物 CLXXI [1] 处理。顺式二氯铂基团并入 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸的酰胺中
• Structure-activity relationships study of neolamellarin A and its analogues as hypoxia inducible factor-1 (HIF-1) inhibitors
  作者：Guangzhe Li、Huijuan Dong、Yao Ma、Kun Shao、Yueqing Li、Xiaodan Wu、Shisheng Wang、Yujie Shao、Weijie Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.017

  日期：2019.8

  The novel marine pyrrole alkaloid neolamellarin A derived from sponge has been shown to inhibit hypoxia-induced HIF-1 activity. In this work, we designed and synthesized neolamellarin A and its series of derivatives by a convergent synthetic strategy. The HIF-1 inhibitory activity and cytotoxicity of these compounds were evaluated in Hela cells by dual-luciferase reporter gene assay and MIT assay, respectively. The results showed that neolamellarin A 1 (IC50 = 10.8 +/- 1.0 mu M) and derivative 2b (IC50 = 11.9 +/- 3.6 mu M) had the best HIF-1 inhibitory activity and low cytotoxicity. Our SAR research focused on the effects of key regions aliphatic carbon chain length, aromatic ring substituents and C-7 substituent on biological activity, providing a basis for the subsequent research on the development of novel pyrrole alkaloids as HIF-1 inhibitors and design of small molecule probes for target protein identification.