(4R,5R)-4-hydroxymethyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 855698-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5R)-4-hydroxymethyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one；(4R,5R)-isocytoxazone；(4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-[4-(methyloxy)phenyl]-1,3-oxazolan-2-one；(4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 855698-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: PNLGUCIBAZRJFN-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-hydroxymethyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (1R,2R)-2-amino-1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT

  摘要：

  公开号：

  WO2016126572A3
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-甲基-L-酪氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-4-hydroxymethyl-5-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (4R,5R)- 和 (4S,5S)-异胞嘧啶的快速和高度非对映选择性合成

  摘要：

  报告了从 d- 或 l-酪氨酸中高度非对映选择性 (>98%) 合成 (4R,5R)- 和 (4S,5S)-isocytoxazone 的三步协议。X-射线晶体学证实了非对映选择。这种合成是目前对这些对映体纯的生物活性恶唑烷酮的最高产率方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260561

文献信息

• New Chiral Iminium Salt Catalysts for Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Gerasimos A. Rassias、A. John Blacker

  DOI：10.1002/ejoc.200500756

  日期：2006.2

  range of enantiomerically pure 4-substituted 5-amino-1,3dioxanes has been condensed with 2-(2-bromoethyl)benzaldehyde to produce chiral dihydroisoquinolinium salts, which are effective asymmetric catalysts for the epoxidation of simple alkenes, giving ees of up to 71 %. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006).

  一系列对映体纯的 4-取代 5-氨基-1,3 二氧六环已与 2-(2-溴乙基) 苯甲醛缩合以产生手性二氢异喹啉盐，这是用于简单烯烃环氧化的有效不对称催化剂，可得到高达71%。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Binaphthalene-Derived Iminium Salt Catalysts for Highly Enantioselective Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Mohamed M. Farah、A. John Blacker

  DOI：10.1002/ejoc.200900252

  日期：2009.7

  catalysts for asymmetric epoxidation has received considerable attention. In this manuscript we describe the design, preparation, and use of new highly selective iminium salt organocatalysts for asymmetric epoxidation, based around a chiral binaphthalene motif coupled with a chiral substituted dioxane moiety. The new catalysts have been tested in the catalytic asymmetric epoxidation of unfunctionalized

  对映体富集的环氧化物是有用的中间体，在不对称合成中有许多应用，开发用于不对称环氧化的有效催化剂受到了相当多的关注。在这份手稿中，我们描述了用于不对称环氧化的新型高选择性亚胺盐有机催化剂的设计、制备和使用，该催化剂基于手性联萘基序和手性取代的二恶烷部分。新催化剂已经在未官能化烯烃的催化不对称环氧化中进行了测试，可提供高达 95% 的 ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Glucosylceramide synthase inhibitors and therapeutic methods using the same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US10202340B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Glucosylceramide synthase inhibitors and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the glucosylceramide synthase inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of glucosylceramide synthase provides a benefit, like Gaucher disease and Fabry disease, also are disclosed.

  本发明公开了葡萄糖酰胺合成酶抑制剂和含有这些抑制剂的组合物。还公开了使用葡萄糖基甘油酰胺合成酶抑制剂治疗疾病和病症的方法，在这些疾病和病症中，抑制葡萄糖基甘油酰胺合成酶会带来益处，如戈谢病和法布里病。
• [EN] PROCESS FOR USE IN THE PREPARATION OF OXIRANES FROM ALKENES, AND CATALYSTS FOR USE THEREIN<br/>[FR] PROCEDE DESTINE A ETRE UTILISE DANS LA PREPARATION D'OXYRANES A PARTIR D'ALCENES ET CATALYSEURS UTILISES A CET EFFET
  申请人：AVECIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005056543A3

  公开（公告）日：2005-10-06
• New PDMP analogues inhibit process outgrowth in an insect cell line
  作者：Jacob P. Slavish、Donna K. Friel、Lynne A. Oland、Robin Polt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.013

  日期：2004.3

  D-threo-1-Phenyl-2-aminodecanoyl-3-morpholinopropanol (D-threo-PDMP) has previously been shown to inhibit the biosynthesis of glycosphingolipids (GSLs) in mammals and mammalian cell lines by the inhibition of glucosylceramide synthase. New D-threo-PDMP analogues were synthesized from D-serine, and found to suppress neurite extension in an embryonic insect cell line from the moth Manduca sexta, and in explanted neural tissue from insect pupae. Inhibition occurred at lower concentrations than D-threo-PDMP. The observed suppression of neurite formation was found to be reversible after the removal of the compounds. Due to their small size and short life cycle, M. sexta is shown to be an ideal model organism for studies of GSL effects in cellular development, and for drug development studies. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.