5-异丙基-1H-四唑 | 6280-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-异丙基-1H-四唑
• 英文名称: 5-isopropyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 5-(propan-2-yl)-1H-1,2,3,4-tetrazole；5-propan-2-yl-2H-tetrazole
• CAS: 6280-28-0
• 化学式: C₄H₈N₄
• mdl: MFCD11155443
• 分子量: 112.134
• InChiKey: RFFXUEDBNNOGDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  229.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异丙基-1H-四唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2-(1'-iodopropyn-3'-yl)-5-isopropyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  Iodoallyl and iodopropargyl substituted tetrazoles and anti-microbial

  摘要：

  通过将取代的四唑化合物与相应的三碘丙烯醇或碘丙炔醇的反应衍生物反应制备的三碘丙烯基或碘丙炔基取代的四唑化合物，或通过碘化丙炔四唑化合物制备的四唑化合物，以及作为活性成分的该四唑化合物的抗菌和抗真菌组合物，用于药用、农业和工业领域。

  公开号：

  US04647572A1
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 在 三氟甲苯 、 tris(2-perfluorohexylethyl)tin azide 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到5-异丙基-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  三（2-全氟己基乙基）锡叠氮化物：一种用于从腈中制备5-取代的四唑并通过氟/有机液-液萃取纯化的新试剂

  摘要：

  据报道，合成了一种新型的氟叠氮化锡（C 6 F 13 CH 2 CH 2）3 SnN 3，该试剂可用于在传统和相转换模式下制备四唑。在传统模式下，叠氮化锡与腈反应，然后进行HCl裂解，得到四唑和氟代氯化锡（可以转化为叠氮化锡）。在切换模式下，在脱甲锡之前，先通过氟/有机液-液萃取法纯化初始的四唑锡。即使反应不完全或原料不纯，也能提供纯净的产品，但仅适用于较小的腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00458-5

文献信息

• Development of a Chiral DMAP Catalyst for the Dynamic Kinetic Resolution of Azole Hemiaminals
  作者：Artis Kinens、Marcis Sejejs、Adam S. Kamlet、David W. Piotrowski、Edwin Vedejs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02955

  日期：2017.1.20

  A new catalyst for the dynamic kinetic resolution of azole hemiaminals has been developed using late-stage structural modifications of the tert-leucinol-derived chiral subunit of DMAP species.

  使用DMAP物种的叔亮氨酸衍生的手性亚基的后期结构修饰，开发了用于苯丙胺醛缩甲醛的动力学动力学拆分的新催化剂。
• Antibacterial Assessment of Heteroaryl, Vinyl, Benzyl, and Alkyl Tetrazole Compounds
  作者：Joshua Dudley、Liana Feinn、Heather DeFrancesco、Erica Lindsay、Adiel Coca、Elizabeth Lewis Roberts

  DOI：10.2174/1573406413666171120162420

  日期：2018.7.12

  antibacterial properties of certain tetrazole derivatives have been described. We have previously reported the antibacterial properties of aryl 1Htetrazole compounds. Objective: To study the antibacterial activity of 5-substituted heteroaryl, vinyl, benzyl, and alkyl 1H-tetrazole derivatives. Methods: The antibacterial properties of heteroaryl, vinyl, benzylic, and aliphatic tetrazole derivatives were investigated

  背景：在以前的报道中，已经描述了某些四唑衍生物的抗菌性能。先前我们已经报道了芳基1Htetrazole化合物的抗菌性能。 目的：研究5-取代的杂芳基，乙烯基，苄基和烷基1H-四唑衍生物的抗菌活性。 方法：研究了杂芳基，乙烯基，苄基和脂肪族四唑衍生物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的抗菌性能。通过确定这些四唑衍生物的最小抑菌浓度并将其与已知的抗生素阿莫西林，甲氧苄啶和磺胺甲恶唑进行比较，来评估活性。 结果：在微波反应器中，使用含水溶剂混合物，在160°C下氯化七水合氯化铈（III）催化1-4小时，制备了四唑化合物。活性最高的衍生物对大肠杆菌的最小抑菌浓度值在125-250 µg / mL之间。更重要的是，这些化合物与甲氧苄氨嘧啶联用时具有明显更高的活性，并观察到了对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的显着协同作用（MIC = 0.98-7.81 µg / mL）。 结论：四唑衍生物在水中的合成
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY MORPHOLIN-ACETAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE MORPHOLINE-ACETAMIDE ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003082862A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Certain compounds of formula (I): wherein: R1 represents substituted or unsubstituted heteroaryl; Y represents -(CRnaRnb)n-; Rna and Rnb are each independently hydrogen or C1-6alkyl; n is an integer from 1 to 5;R2 represents unsubstituted or substituted aryl or unsubstituted or substituted heteroaryl; R3 represents hydrogen or C1-6alkyl;and salts and solvates thereof are CCR-3 antagonists and are thus indicated to be useful in therapy.

  具有以下化学式（I）的某些化合物：其中：R1代表取代或未取代的杂环烷基；Y代表-(CRnaRnb)n-；Rna和Rnb分别独立地表示氢或C1-6烷基；n为1至5的整数；R2代表未取代或取代的芳基或未取代或取代的杂环烷基；R3代表氢或C1-6烷基；其盐和溶剂合物是CCR-3拮抗剂，因此被认为在治疗中有用。
• Syntheses and transformations of substituted benzazolyl- and tetrazolyl(benzotriazol-1-yl)methanes
  作者：Alan R. Katritzky、Diana Asian、Irina V. Shcherbakova、Jie Chen、Sergei A. Belyakov

  DOI：10.1002/jhet.5570330418

  日期：1996.7

  Condensation reactions of o-hydroxy- and o-mercaptoanilines, and o-phenylenediamine with (benzotriazol-1-yl)acetic acid result in (1,3-benzazol-2-yl)(benzotriazol-1-yl)methanes. Cycloaddition of sodium azide to (benzotriazol-1-yl)acetonitrile leads to (1,2,3,4-tetrazol-5-yl)(benzotriazol-1-yl)methane. The diazolo-substituted benzotriazolylmethanes thus obtained were mono- and di-alkylated at the methylene

  的缩合反应ö羟基和Ò -mercaptoanilines，和ö苯二胺与（苯并三唑-1-基）乙酸在（1,3- benzazol -2-基）（苯并三唑-1-基）甲烷酸的结果。叠氮化钠与（苯并三唑-1-基）乙腈的环加成反应生成（1,2,3,4-四唑-5-基）（苯并三唑-1-基）甲烷。将如此获得的重氮基取代的苯并三唑基甲烷在亚甲基上单和二烷基化，并研究了亲核试剂对苯并三唑基的取代。
• Discovery of <i>N</i>-(4-{[5-Fluoro-7-(2-methoxyethoxy)quinazolin-4-yl]amino}phenyl)-2-[4-(propan-2-yl)-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-1-yl]acetamide (AZD3229), a Potent Pan-KIT Mutant Inhibitor for the Treatment of Gastrointestinal Stromal Tumors
  作者：Jason G. Kettle、Rana Anjum、Evan Barry、Deepa Bhavsar、Crystal Brown、Scott Boyd、Andrew Campbell、Kristin Goldberg、Michael Grondine、Sylvie Guichard、Christopher J. Hardy、Tom Hunt、Rhys D. O. Jones、Xiuwei Li、Olga Moleva、Derek Ogg、Ross C. Overman、Martin J. Packer、Stuart Pearson、Marianne Schimpl、Wenlin Shao、Aaron Smith、James M. Smith、Darren Stead、Steve Stokes、Michael Tucker、Yang Ye

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00938

  日期：2018.10.11

  of targeted tyrosine kinase inhibitors capable of inhibiting KIT-driven proliferation, diverse mutations to this kinase drive resistance to established therapies. Here we describe the identification of potent pan-KIT mutant kinase inhibitors that can be dosed without being limited by the tolerability issues seen with multitargeted agents. This effort focused on identification and optimization of an

  尽管通过应用能够抑制KIT驱动的增殖的靶向酪氨酸激酶抑制剂，胃肠道间质瘤（GIST）的治疗发生了革命性变化，但该激酶的多种突变却驱动了对既定疗法的耐药性。在这里，我们描述了有效的pan-KIT突变激酶抑制剂的鉴定，该抑制剂可以在不受多靶点药物所见的耐受性问题限制的情况下给药。这项工作致力于通过使用基于结构的设计来鉴定和优化现有激酶支架。从一系列先前报道的酪氨酸激酶PDGFRα的基于苯氧基喹唑啉和喹啉的抑制剂开始，优化了针对多种突变KIT驱动的Ba / F3细胞系的效能，特别着重于降低针对KDR驱动的细胞模型的活性，以限制二线和三线GIST治疗中常见的高血压可能性。AZD3229展示了在宽细胞面板上有效的一位数nM生长抑制作用，对KDR驱动的作用有良好的余地。可以通过水分子与活性位点中的蛋白质和配体的相互作用来合理地选择对KDR的选择性，并且它的动蛋白选择性类似于已获批准的GIST试剂中最好