1-(2,3-dideoxy-3-(N-t-butyloxycarbonyl-p-methoxy-L-phenylalanylamino)-α-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 142410-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-3-(N-t-butyloxycarbonyl-p-methoxy-L-phenylalanylamino)-α-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 142410-17-1
• 化学式: C₂₅H₃₄N₄O₈
• 分子量: 518.567
• InChiKey: JZKZJDLYUIMLQK-HAGHYFMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dideoxy-3-(N-t-butyloxycarbonyl-p-methoxy-L-phenylalanylamino)-α-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以49%的产率得到1-(2,3-dideoxy-3-p-methoxy-L-phenylalanylamino-α-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  抗生素嘌呤霉素作为3'-氨基-3'-脱氧胸苷的潜在前药的类似物

  摘要：

  据报道，在DMF中使用二环己基碳二亚胺和N-羟基琥珀酰亚胺使L-和D-3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷2-5与N -BOC保护的氨基酸6和13缩合，得到N -BOC保护的酰氨aminonucleosides 7- 9和14中51-81％的产率。用三氟乙酸脱保护后，相应的未保护的新的嘌呤霉素10-12和15类似物以43-56％的产率获得。使用HIV（HTLV-III B染色）感染的MT-4细胞作为靶标系统，这些化合物未显示任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290102
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-甲基-L-酪氨酸 、 1-(3-amino-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-(2,3-dideoxy-3-(N-t-butyloxycarbonyl-p-methoxy-L-phenylalanylamino)-α-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  抗生素嘌呤霉素作为3'-氨基-3'-脱氧胸苷的潜在前药的类似物

  摘要：

  据报道，在DMF中使用二环己基碳二亚胺和N-羟基琥珀酰亚胺使L-和D-3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷2-5与N -BOC保护的氨基酸6和13缩合，得到N -BOC保护的酰氨aminonucleosides 7- 9和14中51-81％的产率。用三氟乙酸脱保护后，相应的未保护的新的嘌呤霉素10-12和15类似物以43-56％的产率获得。使用HIV（HTLV-III B染色）感染的MT-4细胞作为靶标系统，这些化合物未显示任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290102