6,7-(Methylenedioxy)-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide | 94143-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-(Methylenedioxy)-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 6-Oxido-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium；6-oxido-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium
• CAS: 94143-78-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: WSGVRDYXVAYUGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-(Methylenedioxy)-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide 在 magnesium 作用下， 生成 四氢小檗碱
  参考文献：
  名称：

  钨酸盐用过氧化氢催化仲胺氧化。仲胺向硝酮的新型转化

  摘要：

  钨酸钠用过氧化氢催化仲胺氧化，只需一步即可得到相应的硝酮，该硝酮是通用的合成中间体和自旋捕集剂。

  DOI：

  10.1039/c39840000874
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧并[4,5-g]异喹啉 在 sodium tungstate 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到6,7-(Methylenedioxy)-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  钨酸盐用过氧化氢催化仲胺氧化。仲胺向硝酮的新型转化

  摘要：

  钨酸钠用过氧化氢催化仲胺氧化，只需一步即可得到相应的硝酮，该硝酮是通用的合成中间体和自旋捕集剂。

  DOI：

  10.1039/c39840000874

文献信息

• The reaction of nitrones with (R)-(+)-methyl p-tolyl sulfoxide anion; asymmetric synthesis of optically active secondary amines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Jun Sun、Tomoyasu Tsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77646-5

  日期：1993.4

  α-substituted N-hydroxylamines have been prepared by the addition of (R)-(+)-and (S)-(−)-methyl p-tolyl sulfoxide anions to nitrones highly efficiently. This method is applicable to the synthesis of optically active N-hydroxy tetrahydroisoquinoline derivatives 6a–6e, which are important precursors of various isoquinoline alkaloids such as (R)-(+)-salsolidine. (8). Furthermore, the reaction of nitrones bearing

  通过高效地将（R）-（+）-和（S）-（-）-甲基对甲苯基亚砜阴离子添加到硝酮中，制备了旋光性α-取代的N-羟胺。该方法适用于旋光性N-羟基四氢异喹啉衍生物6a-6e的合成，这些衍生物是各种异喹啉生物碱如（R）-（+）-柳丁碱的重要前体。（8）。此外，带有手性亚磺酰基的硝酮与有机金属试剂的反应提供了一种有效的方法，用于将不对称季碳α诱导为仲胺的氮。
• Tungstate-catalyzed oxidation of secondary amines to nitrones. .alpha.-Substitution of secondary amines via nitrones
  作者：Shunichi Murahashi、Hitoshi Mitsui、Tatsuki Shiota、Tomoyasu Tsuda、Shoji Watanabe

  DOI：10.1021/jo00293a013

  日期：1990.3
• OXIDATION CATALYST
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：EP1655070B1

  公开（公告）日：2015-07-15
• Oxidation catalyst
  申请人：Suzuki Ken

  公开号：US20060229471A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  An oxidation catalyst for use in the oxidation of a substrate with a molecular oxygen, comprising at least one member selected from the group consisting of a specific hydrazyl radical (such as 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) and a specific hydrazine compound (such as 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazine). A method for producing a chemical compound, comprising contacting a substrate with a molecular oxygen in the presence of the above-mentioned oxidation catalyst.
• US8133834B2
  申请人：——

  公开号：US8133834B2

  公开（公告）日：2012-03-13