3-methoxyphenyl hypochlorothioite | 134478-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxyphenyl hypochlorothioite
• 英文别名: m-Methoxybenzenesulfenyl chloride；(3-methoxyphenyl) thiohypochlorite
• CAS: 134478-97-0
• 化学式: C₇H₇ClOS
• 分子量: 174.651
• InChiKey: KEANJCXZBUVTSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyphenyl hypochlorothioite 在 三溴化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3-Hydroxy-l-phenylvinylsulfone
  参考文献：
  名称：

  树脂固定的苄基和芳基乙烯基砜：用于固相有机合成的新型多功能无痕连接剂

  摘要：

  描述了含有苄基和芳基乙烯基砜基团的新型聚苯乙烯基树脂。乙烯基砜基团通过共轭加成与2°胺有效反应，与树脂结合的3°胺产物可通过烷基化进行季铵化。随后的脱氨基反应得到3°胺，再生的乙烯基砜以中等至良好的收率发生。两种系统均可循环使用，对酸显示出中等稳定性，对包括格氏试剂在内的亲核试剂显示出高稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10291-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-methoxyphenyl hypochlorothioite
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的硫代羰基化/环化反应生成带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮

  摘要：

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201504356

文献信息

• Antidiabetic pyrrolecarboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04511575A1

  公开（公告）日：1985-04-16

  Certain pyrrolecarboxylic and pyrroleacetic acid derivatives substituted on the pyrrole ring with thioether groups, acyl groups, phenyl, substituted phenyl, phenoxy, substituted phenoxy, benzyl or halo and optionally substituted on the pyrrole nitrogen with alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in lowering the blood glucose levels of hyperglycemic animals.

  在吡咯环上用硫醚基团、酰基团、苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苄基或卤素取代的吡咯羧酸和吡咯乙酸衍生物，以及在吡咯氮上用烷基取代（可选）的药学上可接受的盐，对于降低高血糖动物的血糖水平是有用的。
• Antidiabetic furancarboxylic and thiphenecarboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04282246A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Compounds of the structure ##STR1## wherein Z is oxygen or sulfur; R is (C.sub.1 -C.sub.2)alkoxy; phenoxy; benzyl; phenylthiomethyl; phenylthio; phenylthio monosubstituted in the 2-, 3- or 4-position with (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, phenyl, methoxy, chloro, fluoro or trifluoromethyl; phenylthio disubstituted in the 2,5- or 3,5- positions with methyl, methoxy, chloro, or fluoro; 2,3,5,6-tetrafluorophenylthio; 1- or 2-naphthylthio; (C.sub.2 -C.sub.6)alkylthio; or halo (bromo or chloro); and the pharmaceutically-acceptable salts thereof are useful in lowering the blood glucose levels of hyperglycemic mammals.

  结构式为##STR1##的化合物，其中Z为氧或硫；R为（C.sub.1-C.sub.2）烷氧基；苯氧基；苯甲基；苯基硫甲基；苯基硫基；在2-、3-或4-位置上单取代苯基硫基，取代基为（C.sub.1-C.sub.3）烷基、苯基、甲氧基、氯、氟或三氟甲基；在2,5-或3,5-位置上二取代苯基硫基，取代基为甲基、甲氧基、氯或氟；2,3,5,6-四氟苯基硫基；1-或2-萘基硫基；（C.sub.2-C.sub.6）烷基硫基；或卤素（溴或氯）；以及其药学上可接受的盐对于降低高血糖哺乳动物的血糖水平是有用的。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• Atroposelective Electrophilic Sulfenylation of <i>N</i> ‐Aryl Aminoquinone Derivatives Catalyzed by Chiral SPINOL‐Derived Sulfide
  作者：Deng Zhu、Lu Yu、Hui‐Yun Luo、Xiao‐Song Xue、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/anie.202211782

  日期：2022.10.17

  Atroposelective electrophilic sulfenylation of N-aryl aminoquinone derivatives catalyzed by a new chiral SPINOL-derived sulfide has been achieved. Axially chiral sulfur-containing diarylamine derivatives were obtained in moderate to excellent yields with moderate to excellent enantioselectivities. The intramolecular N−H⋅⋅⋅S hydrogen bond is a key parameter for the stability of the C−N axis. DFT calculations

  已经实现了由新型手性 SPINOL 衍生的硫化物催化的N-芳基氨基醌衍生物的阻转选择性亲电亚磺酰化。轴向手性含硫二芳基胺衍生物以中等至优异的产率获得，具有中等至优异的对映选择性。分子内 N−H····S 氢键是 C−N 轴稳定性的关键参数。DFT 计算揭示了回旋选择性的起源。
• Synthesis of Sulfilimines Enabled by Copper-Catalyzed <i>S</i>-Arylation of Sulfenamides
  作者：Qingjin Liang、Lucille A. Wells、Kaiming Han、Shufeng Chen、Marisa C. Kozlowski、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/jacs.2c12947

  日期：2023.3.22

  bidentate sulfenamide coordination through the sulfur and oxygen atoms favors the S-arylation pathway. The mild and environmentally benign catalytic conditions enable broad functional group compatibility, allowing a variety of diaryl or alkyl aryl sulfilimines to be efficiently prepared. The Chan–Lam coupling procedure could also tolerate alkenylboronic acids as coupling partners to afford alkenyl aryl

  在此，提出了一种前所未有的通过亚磺酰胺的铜催化 Chan-Lam 型偶联合成硫亚胺的路线。这种新型转化成功的关键是 S(II) 次磺酰胺的化学选择性S-芳基化形成 S(IV) 硫亚胺，从而克服了竞争性的、热力学上更有利的 C-N 键形成，无需改变硫的氧化态。计算表明，选择性源于选择性金属转移事件，其中双齿次磺酰胺通过硫和氧原子的配位有利于S-芳基化途径。温和且环境友好的催化条件可实现广泛的官能团相容性，从而可以有效制备各种二芳基或烷基芳基硫亚胺。 Chan-Lam 偶联过程还可以容忍烯基硼酸作为偶联伙伴，以提供烯基芳基硫亚胺，这是一类不能通过传统亚胺化策略直接合成的支架。苯甲酰基保护基团可以方便地从产物中除去，进而可以很容易地转化为几种S(IV)和S(VI)衍生物。