6,6-Diphenylhexanal | 1606143-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-Diphenylhexanal
• CAS: 1606143-48-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: RNKPDBZYHUISLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Diphenylhexanal 、 二氢小檗碱 在 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 13-(6',6-diphenylhexyl)berberine chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 13-diphenylalkyl analogues of berberine and elucidation of their base pair specificity and energetics of DNA binding

  摘要：

  设计并合成了一系列 13-二苯基烷基小檗碱衍生物，并使用一种天然 DNA 多核苷酸和两种合成 DNA 多核苷酸评估了它们的碱基特异性和 DNA 结合能。生物物理评估结果表明，在小檗碱的 13 位添加二苯基烷基链可显著提高与 DNA 的结合能力。结合结果清楚地表明，与交替的 GC 序列相比，类似物更倾向于交替的 AT 序列。在所有情况下，结合亲和力随着链长的增加而增强，直到临界长度（CH2）3，之后结合亲和力下降。结果还表明，这些小檗碱类似物具有腺嘌呤-胸腺嘧啶（AT）碱基特异性，异喹啉发色团 13 位侧链的长度是调节结合亲和力的关键。

  DOI：

  10.1039/c3md00254c
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 环丙甲醛 在 1,3,5-三甲基-1,4-环己二烯 、 联硼酸频那醇酯 、 4-(吡啶-4-基)苯甲腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到6,6-Diphenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  醛与 1,1-二芳基乙烯使用原位产生的吡啶-硼基自由基进行有机催化还原偶联†

  摘要：

  通过计算和实验研究的结合，已经建立了促进醛与 1,1-二芳基乙烯的还原偶联反应的吡啶-硼基自由基。密度泛函理论计算和控制实验表明，将吡啶-硼基自由基加成到醛中的酮基自由基是该 C-C 键形成反应的关键中间体。这种无金属还原偶联反应具有广泛的底物范围和良好的功能相容性。

  DOI：

  10.1039/c7sc05225a

文献信息

• Organocatalytic reductive coupling of aldehydes with 1,1-diarylethylenes using an <i>in situ</i> generated pyridine-boryl radical
  作者：Jia Cao、Guoqiang Wang、Liuzhou Gao、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c7sc05225a

  日期：——

  reductive coupling reaction of aldehydes with 1,1-diarylethylenes has been established via a combination of computational and experimental studies. Density functional theory calculations and control experiments suggest that the ketyl radical from the addition of the pyridine-boryl radical to aldehydes is the key intermediate for this C–C bond formation reaction. This metal-free reductive coupling reaction

  通过计算和实验研究的结合，已经建立了促进醛与 1,1-二芳基乙烯的还原偶联反应的吡啶-硼基自由基。密度泛函理论计算和控制实验表明，将吡啶-硼基自由基加成到醛中的酮基自由基是该 C-C 键形成反应的关键中间体。这种无金属还原偶联反应具有广泛的底物范围和良好的功能相容性。
• Synthesis of new 13-diphenylalkyl analogues of berberine and elucidation of their base pair specificity and energetics of DNA binding
  作者：Debipreeta Bhowmik、Franco Buzzetti、Gaetano Fiorillo、Fabrizio Orzi、Tanjia Monir Syeda、Paolo Lombardi、Gopinatha Suresh Kumar

  DOI：10.1039/c3md00254c

  日期：——

  A series of 13-diphenylalkyl berberine derivatives were designed and synthesized, and their base specificity and energetics of DNA binding were evaluated using one natural and two synthetic DNA polynucleotides. Biophysical evaluation demonstrated that the addition of the diphenylalkyl chain at the 13-position of berberine significantly improved the binding ability to DNA. The binding clearly revealed the high preference of the analogues to the alternating AT sequences compared to the alternating GC sequences. The binding affinity was enhanced with the increase in chain length up to a critical length of (CH2)3 in all the cases, after which the binding affinity decreased. Analogue BR4 had the best affinity for DNA, which corresponds to a length of (CH2)3. The results also suggested the adenine-thymine (AT) base specificity of these berberine analogues and that the length of the side chain at the 13-position of the isoquinoline chromophore is critical in modulating the binding affinity.

  设计并合成了一系列 13-二苯基烷基小檗碱衍生物，并使用一种天然 DNA 多核苷酸和两种合成 DNA 多核苷酸评估了它们的碱基特异性和 DNA 结合能。生物物理评估结果表明，在小檗碱的 13 位添加二苯基烷基链可显著提高与 DNA 的结合能力。结合结果清楚地表明，与交替的 GC 序列相比，类似物更倾向于交替的 AT 序列。在所有情况下，结合亲和力随着链长的增加而增强，直到临界长度（CH2）3，之后结合亲和力下降。结果还表明，这些小檗碱类似物具有腺嘌呤-胸腺嘧啶（AT）碱基特异性，异喹啉发色团 13 位侧链的长度是调节结合亲和力的关键。