methyl (Z)-O-methyloximino-2-[(2-methyl)phenoxymethyl]phenylacetate | 248582-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (Z)-O-methyloximino-2-[(2-methyl)phenoxymethyl]phenylacetate
• 英文别名: kresoxim-methyl；(E)-Methyl 2-(methoxyimino)-2-(2-((o-tolyloxy)methyl)phenyl)acetate；methyl (2Z)-2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylphenoxy)methyl]phenyl]acetate
• CAS: 248582-68-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: ZOTBXTZVPHCKPN-ZPHPHTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

在大鼠的尿液中总共识别出32种不同的代谢物。在大鼠的粪便、胆汁、血浆、肝脏和肾脏中，代谢物轮廓存在一些性别、剂量、途径和标签依赖性的差异。

A total of 32 different metabolites were identified in the urine, feces, bile, plasma, liver, & kidneys of rats. There were some sex, dose, route, & label-dependent differences in the metabolite profiles.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：可能对人类致癌

Cancer Classification: Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 5,600毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 5,600 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见并处理癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用带有气囊面罩的装置进行正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。用安定（Valium）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在一项代谢研究中，将甲氧基丙烯酸甲酯以单次灌胃剂量或50或500毫克/千克或连续15天重复剂量50毫克/千克给大鼠服用，或者以单次静脉注射剂量5毫克/千克/天。在其中一个500毫克/千克的剂量组中包含了放射性标记的测试化合物，以方便代谢物识别。在通过 cannulated胆管给予口服剂量50或500毫克/千克/天的大鼠中评估了胆汁代谢物。口服给药的测试化合物广泛分布并迅速消除。结果表明没有生物积累。在两性中，主要的排泄途径是大便和尿液。在呼出的空气中没有检测到放射性。在大鼠的尿液、粪便、胆汁、血浆、肝脏和肾脏中总共识别出32种不同的代谢物。在代谢物轮廓方面，性别、剂量、途径和标签之间存在一些差异。

In a metabolism study, kresoxim-methyl was admin to rats as single gavage doses or 50 or 500 mg/kg or 15-day repeated doses of 50 mg/kg, or as a single iv dose of 5 mg/kg/day. Radiolabeled test compound was included in one 500 mg/kg dose group to facilitate metabolite identification. Biliary metabolites were assessed in rats with cannulated bile ducts given an oral dose of 50 or 500 mg/kg/day. Orally admin test compound was widely distributed & quickly eliminated. Results indicated there was no bioaccumulation. In both sexes, the major routes of excretion were feces & the urine. No radioactivity was detected in exhaled air. A total of 32 different metabolites were identified in the urine, feces, bile, plasma, liver, & kidneys of rats. There were some sex, dose, route, & label-dependent differences in the metabolite profiles.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-O-methyloximino-2-[(2-methyl)phenoxymethyl]phenylacetate 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 醚菌酯
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氧代-2-芳基乙酸甲酯的新方法及其在制备杀真菌的（E）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯及其（Z）-立体异构体中的应用

  摘要：

  甲基-2-氧代-2- arylacetates 1，其中包括一些氟化化合物，已在由温和的甲基草酰氯与在Pd的存在下芳基锌卤化物（PPH反应合成优异的产率3）4。当这些反应涉及芳基溴化锌时，可获得最高的收率，该芳基溴化锌是通过将相应的芳基溴化物转化为有机锂，然后用ZnBr 2进行金属转移来制备的。通过用O处理，化合物1已经高产率地转化为相应的（E）-和（Z）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯吡啶中的-甲基羟胺盐酸盐。通过MPLC在硅胶上轻松分离化合物，并通过NMR技术确定其结构和立体化学。如此制备的通式5的化合物包括农业化学上重要的杀真菌剂，即其氟化的结构类似物，以及被证明能够延迟从变质纸中分离的真菌种类的生长的化合物。有趣的是，几种通式（Z）-5的化合物在日光和催化量的碘的存在下进行了部分立体突变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00632-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylphenoxymethyl)phenylzinc chloride 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl (Z)-O-methyloximino-2-[(2-methyl)phenoxymethyl]phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氧代-2-芳基乙酸甲酯的新方法及其在制备杀真菌的（E）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯及其（Z）-立体异构体中的应用

  摘要：

  甲基-2-氧代-2- arylacetates 1，其中包括一些氟化化合物，已在由温和的甲基草酰氯与在Pd的存在下芳基锌卤化物（PPH反应合成优异的产率3）4。当这些反应涉及芳基溴化锌时，可获得最高的收率，该芳基溴化锌是通过将相应的芳基溴化物转化为有机锂，然后用ZnBr 2进行金属转移来制备的。通过用O处理，化合物1已经高产率地转化为相应的（E）-和（Z）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯吡啶中的-甲基羟胺盐酸盐。通过MPLC在硅胶上轻松分离化合物，并通过NMR技术确定其结构和立体化学。如此制备的通式5的化合物包括农业化学上重要的杀真菌剂，即其氟化的结构类似物，以及被证明能够延迟从变质纸中分离的真菌种类的生长的化合物。有趣的是，几种通式（Z）-5的化合物在日光和催化量的碘的存在下进行了部分立体突变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00632-8

文献信息

• Aquatic photolysis of strobilurin fungicide kresoxim-methyl: kinetics, pathways, and effects of adjuvants
  作者：Xuewei Zhang、Jing Ye、Zhigang Ni、Xuerui Yang、Yuefei Ji、Jean-Marc Chovelon、Guangli Xiu、Lei Zhou

  DOI：10.1039/d3nj05471c

  日期：——

  a high-pressure mercury lamp. Photodegradation of KM followed pseudo-first-order kinetics, with a degradation rate constant of 0.067 ± 0.005 h−1, corresponding to a half-life of approximately 10.3 ± 0.7 h, and the quantum yield was estimated to be 6.95 × 10−3. Transient species identification experiments demonstrated the involvement of singlet oxygen (1O2) and singlet (1KM*) and triplet (3KM*) states

  醚菌酯 (KM) 是一种广泛使用的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，具有广谱杀菌活性。尽管其在农业中的广泛应用以及在环境中的频繁检测，但对天然地表水中 KM 光解归宿的具体研究相当有限。为了解决这个问题，本研究深入研究了高压汞灯照射下 KM 的光化学转化。KM的光降解遵循准一级动力学，降解速率常数为0.067±0.005h −1，对应的半衰期约为10.3±0.7h，量子产率估计为6.95× 10−3。瞬态物种鉴定实验证明了单线态氧 ( 1 O 2 ) 和单线态 ( 1 KM*) 和三线态 ( 3 KM* ) 态的参与。提出了四种不同的光降解途径，即光异构化、水解、羟基化和醚裂解。毒性评估表明光降解有效降低了KM的生态毒性。选择吐温20和十二烷基苯磺酸钠（SDBS）两种典型的农药助剂来评价它们对KM光解作用的影响。虽然 Tween 20 在 KM 的光降解方面表现出显着的增加，但 SDBS 显示出浓度依赖性行为，在低浓度
• FUNGICIDAL ACTIVE COMPOUND COMBINATIONS
  申请人：Brandes Wilhelm

  公开号：US20090074887A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are described new active compound combinations of a compound of the formula (I) with known fungicidal active compounds, and their use for the control of phytopathogenic fungi.
• US7776906B2
  申请人：——

  公开号：US7776906B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• A novel method for the efficient synthesis of methyl 2-oxo-2-arylacetates and its application to the preparation of fungicidal methyl (E)-O-methyloximino-2-arylacetates and their (Z)-stereoisomers
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Piergiorgio Pazzi、Luisa Mannina、Daniela Valensin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00632-8

  日期：1999.9

  Methyl 2-oxo-2-arylacetates 1, which include some fluorinated compounds, have been synthesized in moderate to excellent yields by reaction of methyl oxalyl chloride with arylzinc halides in the presence of Pd(PPh3)4. The highest yields have been obtained when these reactions involved arylzinc bromides which were prepared by conversion of the corresponding aryl bromides to organolithiums, followed by

  甲基-2-氧代-2- arylacetates 1，其中包括一些氟化化合物，已在由温和的甲基草酰氯与在Pd的存在下芳基锌卤化物（PPH反应合成优异的产率3）4。当这些反应涉及芳基溴化锌时，可获得最高的收率，该芳基溴化锌是通过将相应的芳基溴化物转化为有机锂，然后用ZnBr 2进行金属转移来制备的。通过用O处理，化合物1已经高产率地转化为相应的（E）-和（Z）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯吡啶中的-甲基羟胺盐酸盐。通过MPLC在硅胶上轻松分离化合物，并通过NMR技术确定其结构和立体化学。如此制备的通式5的化合物包括农业化学上重要的杀真菌剂，即其氟化的结构类似物，以及被证明能够延迟从变质纸中分离的真菌种类的生长的化合物。有趣的是，几种通式（Z）-5的化合物在日光和催化量的碘的存在下进行了部分立体突变。