5-异丙基二氢呋喃-2(3H)-酮 | 38624-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-异丙基二氢呋喃-2(3H)-酮
• 中文别名: 4-异丙基-丁内酯
• 英文名称: γ-isopropyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: dihydro-5-isopropyl-2(3H)-furanone；5-isopropyldihydrofuran-2(3H)-one；4-Isopropylbutyrolactone；5-methyl-4-hexanolide；5-isopropyl-dihydro-furan-2-one；5-Isopropyl-dihydro-furan-2-on；5-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 38624-29-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: XTFLBVQDKFPSCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1671
• 稳定性/保质期：
  - 存在于烟叶中。 - 天然存在于乳香中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异丙基二氢呋喃-2(3H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-methylhexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基和C-5取代基对乙醚溶液中AlH2Cl还原裂解2-烷氧基四氢呋喃方向的影响

  摘要：

  烷氧基为 CH3O、C2H5O、i-C3H7O 或 t-C4H9O 的 2-烷氧基四氢呋喃醚溶液的 AlH2Cl 氢解，仅产生那些由环 C-O 键断裂产生的产物。然而，2-甲氧基四氢呋喃的 C-5 处的取代基对环外 CO 键断裂的比例有很大影响。因此，C-5 处的烷基（电子给体）促进了外切量的增加，随着 C-5 烷基从 CH3 变为 t-C4H9，该比例从 62.5% 增加到 100%。相比之下，C-5 处的吸电子取代基 CH3OCH2- 和 C6H5 有利于环裂解的程度分别为 93% 和 84%。结果被解释为这些取代基通过它们的电子特性对达到导致环 C-O 或外型 C-O 键断裂的过渡态的相对容易程度的影响。然而，有证据表明这些取代基的体积空间效应也控制了，尽管在较小程度上......

  DOI：

  10.1139/v72-238
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-(1-Methoxymethyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methyl-6-triisopropylsilanyloxy-hex-5-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 5-异丙基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Davies, D. Huw; Hall, Jonathan; Smith, Edward H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 837 - 838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazole glucokinase activators
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20080021032A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Disclosed herein are pyrazole glucokinase activators of the formula (I) useful for the treatment of metabolic diseases and disorders, preferably diabetes mellitus.

  本文披露了一种式(I)的吡唑葡萄糖激酶激活剂，用于治疗代谢性疾病和紊乱，最好是糖尿病。
• (HMe2SiCH2)2: A Useful Reagent for B(C6F5)3-Catalyzed Reduction–Lactonization of Keto Acids: Concise Syntheses of (–)-cis-Whisky and (–)-cis-Cognac Lactones
  作者：Zhenlei Song、Hengmu Xie、Ji Lu、Yingying Gui、Lu Gao

  DOI：10.1055/s-0036-1588488

  日期：2017.11

  (HMe2SiCH2)2 has been utilized as a useful reagent for B(C6F5)3-catalyzed reduction–lactonization of keto acids to synthesize γ- and δ-lactones. The process led concisely to (–)-cis-whisky and (–)-cis-cognac lactones in respective overall yields of 32% and 36%.

  (HMe2SiCH2)2 已被用作 B(C6F5)3 催化的酮酸还原-内酯化合成γ-和δ-内酯的有用试剂。该过程简明地导致 (-)-cis-whisky 和 ​​(-)-cis-cognac 内酯的总产率分别为 32% 和 36%。
• HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Stein Philip D.

  公开号：US20070249583A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Compounds are provided of the following structure are HMG CoA reductase inhibitors and thus are active in inhibiting cholesterol biosynthesis, modulating blood serum lipids, for example, lowering LDL cholesterol and/or increasing HDL cholesterol, and treating hyperlipidemia and dyslipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia and atherosclerosis wherein A is chosen from B is chosen from wherein the variables R 1 to R 7 , m, n, are as defined herein. A method for treating the above diseases employing the above compounds is also provided.

  提供以下结构的化合物是HMG CoA还原酶抑制剂，因此在抑制胆固醇生物合成、调节血清脂质，例如降低LDL胆固醇和/或增加HDL胆固醇，以及治疗高脂蛋白血症和血脂异常、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和动脉粥样硬化方面具有活性。 其中A选择自 B选择自 其中变量R1至R7，m，n， 如本文所定义。 还提供了一种利用上述化合物治疗上述疾病的方法。
• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Dhar T. G. Murali

  公开号：US20100190820A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, and/or AP-1 and/or NF-κB activity including inflammatory and immune diseases, obesity and diabetes having the structure of formula (I): its enantiomers, diastereomers, or a pharmaceutically-acceptable salt, or hydrate, thereof, wherein the group X is O or (R x )(R y ); is heterocyclo or heteroaryl; E is —N—, —NR 1 —, —O—, —C(═O), —S—, —SO 2 —, or —CR 2 —; F is —N—, —NR 1a , —O—, —C(═O), —S—, —SO 2 —, or —CR 2a —; G is independently N, —NR 1b —, —O—, —C(═O), —S—, —SO 2 — or —CR 2b — provided that the heterocyclic ring formed does not contain a S—S or S—O bond and at least one of E, F and G is a hetero atom; and Ma, R x , R y , R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 2a , R 2b , R 4 , R 5a , R 6 , R 7 , X, Z a and Z are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating inflammatory- or immune-associated diseases employing said compounds.

  提供了一种新型的非甾体化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病，包括炎症和免疫性疾病、肥胖和糖尿病，其结构如下式（I）：其对映体、非对映体或药用可接受的盐或水合物，其中基团X为O或（Rx）（Ry）；异环或杂环芳基；E为—N—、—NR1—、—O—、—C(═O)、—S—、—SO2—或—CR2—；F为—N—、—NR1a—、—O—、—C(═O)、—S—、—SO2—或—CR2a—；G独立地为N、—NR1b—、—O—、—C(═O)、—S—、—SO2—或—CR2b—，但所形成的杂环环不含有S—S或S—O键，且E、F和G中至少有一个是杂原子；以及Ma、Rx、Ry、R1、R1a、R1b、R2、R2a、R2b、R4、R5a、R6、R7、X、Za和Z的定义如本文所述。还提供了药物组合物和治疗炎症或免疫相关疾病的方法，采用上述化合物。
• SUBSTITUTED ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIDIABETIC AND ANTIOBESITY AGENTS AND METHOD
  申请人：Cheng T.W. Peter

  公开号：US20080009534A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which have the structure of Formula (I): wherein R is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and each of R 1 and R 2 is independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halo or C 1 -C 4 alkoxy, and salts thereof, which compounds are useful as antidiabetic, hypolipidemic, and antiobesity agents.

  提供具有以下结构的化合物（I）：其中R为氢或C1-C4烷基；R1和R2中的每一个独立地为氢、C1-C4烷基、卤素或C1-C4甲氧基，以及它们的盐，这些化合物可用作抗糖尿病、降脂和抗肥胖药物。