3-(4-bromophenyl)-1-tosyl-1H-pyrazole | 1416587-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-tosyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazole；3-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazole
• CAS: 1416587-65-9
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 377.261
• InChiKey: JAASRBSAJZPIAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 1-(4-溴苯基)-2-丙炔-1-醇 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以42%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-tosyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective synthesis of substituted pyrazoles through AgOTf-catalyzed cascade propargylic substitution–cyclization–aromatization

  摘要：

  开发了一种瀑布式AgOTf催化的化学选择性方法，能够从丙炔醇和对甲苯磺酰肼得到3,5/1,3二取代的吡唑。根据丙炔醇中炔烃部分的不同取代基，观察到良好的化学选择性，通过不同的芳构化机制生成两种不同类型的产物。该方法还可以通过级联双环化过程有效构建吡唑[5,1-a]异喹啉骨架。

  DOI：

  10.1039/c2ob27016a

文献信息

• Zinc-promoted cyclization of tosylhydrazones and 2-(dimethylamino)malononitrile: an efficient strategy for the synthesis of substituted 1-tosyl-1H-pyrazoles
  作者：Bang-Hong Zhang、Lin-Sheng Lei、Si-Zhan Liu、Xue-Qing Mou、Wei-Ting Liu、Shao-Hua Wang、Jie Wang、Wen Bao、Kun Zhang

  DOI：10.1039/c7cc04610c

  日期：——

  A Zn(OTf)2-promoted cyclization reaction of tosylhydrazones with 2-(dimethylamino)malononitrile has been successfully developed providing an efficient strategy for the synthesis of substituted 1-tosyl-1H-pyrazoles.

  已成功开发了甲苯磺酰肼与2-（二甲氨基）丙二腈的Zn（OTf）2促进的环化反应，为合成取代的1-tosyl-1 H-吡唑提供了有效的策略。