methyl 2,5-bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1199553-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2,5-bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,5-bis(trimethylsilyl)pyrrole-1-carboxylate；methyl 2,5-bis(trimethylsilyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1199553-52-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂Si₂
• 分子量: 269.491
• InChiKey: IFJHWMPRSKJBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以10%的产率得到methyl 2,4-bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 2,5-Bis(silylated)-N-Boc Pyrroles into the Corresponding 2,4-Species

  摘要：

  The rearrangement or 2,5-bis(silylated)-N-Boc pyrroles in their 2,4-isomers is shown to proceed under mild acidic conditions. A reasonable mechanism, based on literature as well as experiments, is proposed to rationalize this transformation.

  DOI：

  10.1021/jo901956a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 甲基吡咯-1-羧酸酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl 2,5-bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 2,5-Bis(silylated)-N-Boc Pyrroles into the Corresponding 2,4-Species

  摘要：

  The rearrangement or 2,5-bis(silylated)-N-Boc pyrroles in their 2,4-isomers is shown to proceed under mild acidic conditions. A reasonable mechanism, based on literature as well as experiments, is proposed to rationalize this transformation.

  DOI：

  10.1021/jo901956a

文献信息

• Rearrangement of 2,5-Bis(silylated)-<i>N</i>-Boc Pyrroles into the Corresponding 2,4-Species
  作者：Jean-Hugues Mirebeau、Mansour Haddad、Martin Henry-Ellinger、Gérard Jaouen、Julien Louvel、Franck Le Bideau

  DOI：10.1021/jo901956a

  日期：2009.11.20

  The rearrangement or 2,5-bis(silylated)-N-Boc pyrroles in their 2,4-isomers is shown to proceed under mild acidic conditions. A reasonable mechanism, based on literature as well as experiments, is proposed to rationalize this transformation.