methyl 2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)indoline-1-carboxylate | 1023030-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1023030-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: DTBORWYSXJBMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(2-chloro-5-trifluoromethyl-phenyl)-carbamic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物分子内钯催化烷烃C-H芳基化

  摘要：

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元

  DOI：

  10.1021/ja1048847

文献信息

• Palladium-Catalyzed sp³ C—H Activation of Simple Alkyl Groups: Direct Preparation of Indoline Derivatives from <i>N</i>-Alkyl-2-bromoanilines
  作者：Toshiaki Watanabe、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol800425z

  日期：2008.5.1

  The sp3 C-H activation of a simple alkyl group catalyzed by palladium(0) provides a novel and convenient strategy for the synthesis of various indolines from simple precursors, such as N-alkyl-2-bromoanilines. This study demonstrates that assisting moieties in the substrate such as a pyridine or quaternary carbon are not always necessary for sp3 C-H activation.

  钯（0）催化的一个简单烷基的sp3 CH活化为从简单的前体（例如N-烷基-2-溴苯胺）合成各种二氢吲哚提供了一种新颖且方便的策略。这项研究表明，sp3 CH活化不一定总是需要底物中的辅助基团（例如吡啶或季碳）。