(S)-1-methyl-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-1-methyl-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]benzimidazole
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• mdl: MFCD11506438
• 分子量: 201.271
• InChiKey: YIOLXYNYYMDFQD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶 、 (S)-1-methyl-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-benzimidazole 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-methyl-2-[(2S)-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of chiral tridentate ligands from l -proline and their application in the copper(II)-catalyzed enantioselective Henry reaction

  摘要：

  A series of chiral tridentate ligands derived from readily available enantiopure L-proline were designed and synthesized. The ligands together with Cu(OAc)(2) were successfully used in asymmetric Henry reactions. Various structurally divergent aldehydes and nitromethane were converted into versatile beta-nitro alcohols in MeOH at room temperature with very good yields (up to 85%) and enantioselectivities (up to 86%). (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.05.013
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 在 N-甲基吗啉 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-methyl-2-(pyrrolidin-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  不含酸的烯烃对锰催化的对映选择性环氧化的配体调节

  摘要：

  已经开发了带有L-脯氨酸衍生的N 4配体的新型锰催化剂，其能够使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂实现烯烃的无酸不对称环氧化。大小与配位体袋完全匹配的各种烯烃可以转化为具有出色对映选择性的环氧化物。较小的配体口袋也有利于简单烯烃的对映选择性环氧化。低温喷雾电离质谱实验表明，Mn IV O物种可作为活性环氧化物种。

  DOI：

  10.1039/d0cc04440g

文献信息

• 一种制备(S)-2,6-二氯-3-氟苯乙醇的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN115448813A

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明提供了一种制备(S)‑2,6‑二氯‑3‑氟苯乙醇的方法，涉及有机合成技术领域。本发明将2,6‑二氯‑3‑氟苯乙酮、氨硼烷类化合物、手性胺基苯并咪唑锰催化剂和溶剂混合进行不对称转移氢化反应，得到所述(S)‑2,6‑二氯‑3‑氟苯乙醇。本发明以氨硼烷类化合物为氢供体，以手性胺基苯并咪唑锰为催化剂，对2,6‑二氯‑3‑氟苯乙酮进行不对称转移氢化反应，2,6‑二氯‑3‑氟苯乙醇对映选择性优异，能够达到95％，(S)‑2,6‑二氯‑3‑氟苯乙醇收率高，并且操作简便。此外，本发明提供的方法条件温和，反应时间短，催化剂用量少。