2-(phenylamino)-3H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile | 1320358-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(phenylamino)-3H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(phenylamino)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile；2-anilino-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 1320358-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: VQGCRZPFLMGGLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)-3H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到2-(phenylamino)-1H-benzimidazole-5(6)-carboxamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  单/二a基2-苯胺基苯并咪唑类化合物对恶性疟原虫和布氏罗氏锥虫的合成及强生虫活性

  摘要：

  从4-氨基-3-硝基苯甲腈和相应的邻苯二胺开始，以四步法制备了一系列单和双价的新的2-苯胺基苯并咪唑羧am 。在体外评价了它们对恶性疟原虫（P.falciparum）和布鲁氏锥虫（Tb rhodesiense）的抗寄生虫活性。一些双阳离子化合物的（10，12，14）显示出相等或非常接近活性对铽罗得西亚与美拉胂醇，并且还显示出对有希望的活性恶性疟原虫与氯喹相比。在单阳离子衍生物中，化合物21对恶性疟原虫表现出最好的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.047
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴苯腈 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(phenylamino)-3H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜促进的一锅法：苯并咪唑的合成

  摘要：

  开发了一种简便、一锅式且熟练的方法来生产各种 2-芳基氨基苯并咪唑。该方法首次基于铜催化剂促进多米诺 C-N 交叉偶联反应生成 2-芳基氨基苯并咪唑。机理研究表明，合成途径涉及基于铜的脱硫/亲核取代和随后的多米诺骨牌内和分子间 C-N 交叉偶联反应。使用这种新开发的铜催化方法解决了 2-芳基氨基苯并咪唑合成过程中通常遇到的一些问题，包括使用昂贵的催化系统和溴前体的低反应性。反应过程简单，一般具有优良的底物耐受性，

  DOI：

  10.3390/molecules25081788

文献信息

• Phosphonium-mediated cyclization of N-(2-aminophenyl)thioureas: efficient synthesis of 2-aminobenzimidazoles
  作者：Zhao-Kui Wan、Erena Farah Ousman、Nikolaos Papaioannou、Eddine Saiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.146

  日期：2011.8

  BOP efficiently promoted the phosphonium-mediated cyclization of thioureas, leading to a convenient synthesis of 2-aminobenzimidazoles. Compared to conventional methods, the reactions were complete at room temperature with times ranging from a few minutes to 1 h in near quantitative yields. This method is also applicable to the synthesis of more challenging structures such as 2-akylaminobenzimidazoles

  BOP有效地促进了promote介导的硫脲的环化，从而导致了2-氨基苯并咪唑的方便合成。与常规方法相比，反应在室温下以几分钟到1小时的时间完成，收率接近定量。该方法也可用于合成更具挑战性的结构，例如2-烷基氨基苯并咪唑和2-（N-酰基）-氨基苯并咪唑。本文所述的方法学是制备各种2-氨基苯并咪唑的温和而有效的途径。
• Synthesis and potent antiprotozoal activity of mono/di amidino 2-anilinobenzimidazoles versus Plasmodium falciparum and Trypanosoma brucei rhodesiense
  作者：Cigdem Karaaslan、Marcel Kaiser、Reto Brun、Hakan Göker

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.047

  日期：2016.9

  antiparasitic activity against Plasmodium falciparum (P. falciparum) and Trypanosoma brucei rhodesiense (T.b. rhodesiense) were evaluated in vitro. Some of the dicationic compounds (10,12,14) showed equal or very close activity against T.b. rhodesiense with melarsoprol and also showed promising activity against P. falciparum as compared to chloroquine. Among the monocationic derivatives compound 21 exhibited

  从4-氨基-3-硝基苯甲腈和相应的邻苯二胺开始，以四步法制备了一系列单和双价的新的2-苯胺基苯并咪唑羧am 。在体外评价了它们对恶性疟原虫（P.falciparum）和布鲁氏锥虫（Tb rhodesiense）的抗寄生虫活性。一些双阳离子化合物的（10，12，14）显示出相等或非常接近活性对铽罗得西亚与美拉胂醇，并且还显示出对有希望的活性恶性疟原虫与氯喹相比。在单阳离子衍生物中，化合物21对恶性疟原虫表现出最好的抑制作用。
• Copper-Promoted One-Pot Approach: Synthesis of Benzimidazoles
  作者：S. N. Murthy Boddapati、Ramana Tamminana、Ravi Kumar Gollapudi、Sharmila Nurbasha、Mohamed E. Assal、Osamah Alduhaish、Mohammed Rafiq H. Siddiqui、Hari Babu Bollikolla、Syed Farooq Adil

  DOI：10.3390/molecules25081788

  日期：——

  first time on a copper catalyst promoted domino C–N cross-coupling reaction for the generation of 2-arylaminobenzimidazoles. Mechanistic investigations revealed that the synthetic pathway involves a copper-based desulphurization/nucleophilic substitution and a subsequent domino intra and intermolecular C–N cross-coupling reactions. Some of the issues typically encountered during the synthesis of 2

  开发了一种简便、一锅式且熟练的方法来生产各种 2-芳基氨基苯并咪唑。该方法首次基于铜催化剂促进多米诺 C-N 交叉偶联反应生成 2-芳基氨基苯并咪唑。机理研究表明，合成途径涉及基于铜的脱硫/亲核取代和随后的多米诺骨牌内和分子间 C-N 交叉偶联反应。使用这种新开发的铜催化方法解决了 2-芳基氨基苯并咪唑合成过程中通常遇到的一些问题，包括使用昂贵的催化系统和溴前体的低反应性。反应过程简单，一般具有优良的底物耐受性，