(S,S,S)-2-[(3,5-bis{[4-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl]methyl}-2,4,6-triethyl)phenyl]methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole | 873783-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S,S,S)-2-[(3,5-bis{[4-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl]methyl}-2,4,6-triethyl)phenyl]methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 3-[(4S)-2-[[2,4,6-triethyl-3,5-bis[[(4S)-4-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methyl]phenyl]methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]phenol
• CAS: 873783-15-4
• 化学式: C₄₂H₄₅N₃O₆
• 分子量: 687.836
• InChiKey: RGHDNLNMICYNHX-CCUSMBMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  >285 °C (decomp)
• 沸点：
  840.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-2-[(3,5-bis{[4-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl]methyl}-2,4,6-triethyl)phenyl]methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole 、 1,3,5-三(溴甲基)-2,4,6-三乙基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C₃-Symmetric Cage-like Receptors: Chiral Discrimination of α-Chiral Amines in a Confined Space

  摘要：

  Cage-like receptors that have internal binding sites and a C-3-symmetric chiral bias have been synthesized, and their chiral discrimination behavior toward alpha-chiral amines as their ammonium salts has been compared with that of their open structures.

  DOI：

  10.1021/ol1015527
• 作为产物：
  描述：

  (S,S,S)-2-{[3,5-bis({4-[3-(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)phenyl]-4,5-dihydrooxazol-2-yl}methyl)-2,4,6-triethyl]phenyl}methyl-4-[3-(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)phenyl]-4,5-dihydrooxazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(S,S,S)-2-[(3,5-bis{[4-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl]methyl}-2,4,6-triethyl)phenyl]methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  提供预组织的疏水环境的人工受体：仿生方法在水中的多巴胺识别

  摘要：

  水中多巴胺的识别已通过基于三脚架恶唑啉的人工受体实现，该人工受体能够通过合理的设计提供一个预先组织好的疏水环境，该环境模仿了人类D2受体的疏水口袋。由于三脚架恶唑啉配体的外围存在亲水性磺酸盐基团，因此该受体具有两亲性质，这似乎有助于形成预先组织好的疏水环境。人工受体识别水中多巴胺盐酸盐之间的各种有机铵客人合理的选择性。观察到的受体的结合行为是通过在预先组织好的疏水性口袋状环境中引起客体包涵而不是通​​过简单的离子对相互作用来解释的。理性预测1：1种夹杂物的结合模式受到结合研究（例如无法提供相似结合口袋的参考受体），Job和VT-NMR实验，电喷雾电离质量分析和客体选择性数据的支持。这项研究表明，即使从无环的小分子人工受体也可以产生有效的疏水环境。在生物系统中使用的这种预先组织的疏水环境可以有效地用作互补的结合力，以识别有机铵客人，例如水中的多巴胺盐酸盐。这项研究表明，即使从无环的小分子人工

  DOI：

  10.1021/jo051630s

文献信息

• Tripodal oxazoline-based homochiral coordination cages with internal binding sites
  作者：Jeongryul Kim、Dowook Ryu、Yoshihisa Sei、Kentaro Yamaguchi、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1039/b514697f

  日期：——

  Homochiral coordination cages, which have two well-defined internal binding sites for ammonium and organoammonium ions, have been constructed by Pd(II)-mediated self-assembly of preorganized tripodal oxazolines containing pyridine pendant groups.

  同手性配位笼通过Pd(II)介导的自组装构建而成，这些配位笼具有两个明确定义的内部结合位点，用于铵离子和有机铵离子，所用的原料是含有吡啶侧链的预组装三支氧佐啉。
• <i>C</i>₃-Symmetric Cage-like Receptors: Chiral Discrimination of α-Chiral Amines in a Confined Space
  作者：Sunderraman Sambasivan、Sung-Gon Kim、Sun Mi Choi、Young Min Rhee、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/ol1015527

  日期：2010.10.1

  Cage-like receptors that have internal binding sites and a C-3-symmetric chiral bias have been synthesized, and their chiral discrimination behavior toward alpha-chiral amines as their ammonium salts has been compared with that of their open structures.
• Artificial Receptors That Provides a Preorganized Hydrophobic Environment:  A Biomimetic Approach to Dopamine Recognition in Water
  作者：Jeongryul Kim、Balamurali Raman、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/jo051630s

  日期：2006.1.1

  oxazoline-based artificial receptors, capable of providing a preorganized hydrophobic environment by rational design, which mimics a hydrophobic pocket predicted for a human D2 receptor. The receptors show an amphiphilic nature owing to the presence of hydrophilic sulfonate groups at the periphery of the tripodal oxazoline ligands, which seems to contribute in forming the preorganized hydrophobic environment

  水中多巴胺的识别已通过基于三脚架恶唑啉的人工受体实现，该人工受体能够通过合理的设计提供一个预先组织好的疏水环境，该环境模仿了人类D2受体的疏水口袋。由于三脚架恶唑啉配体的外围存在亲水性磺酸盐基团，因此该受体具有两亲性质，这似乎有助于形成预先组织好的疏水环境。人工受体识别水中多巴胺盐酸盐之间的各种有机铵客人合理的选择性。观察到的受体的结合行为是通过在预先组织好的疏水性口袋状环境中引起客体包涵而不是通​​过简单的离子对相互作用来解释的。理性预测1：1种夹杂物的结合模式受到结合研究（例如无法提供相似结合口袋的参考受体），Job和VT-NMR实验，电喷雾电离质量分析和客体选择性数据的支持。这项研究表明，即使从无环的小分子人工受体也可以产生有效的疏水环境。在生物系统中使用的这种预先组织的疏水环境可以有效地用作互补的结合力，以识别有机铵客人，例如水中的多巴胺盐酸盐。这项研究表明，即使从无环的小分子人工