5-氟-(2',3')-二脱氧-3'-氟尿苷5'-磷酸酯 | 87395-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氟-(2',3')-二脱氧-3'-氟尿苷5'-磷酸酯
• 英文名称: 5-fluoro-2,3'-dideoxy-3'-fluorouridine 5'-phosphate
• 英文别名: Ffdump；[(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 87395-48-0
• 化学式: C₉H₁₁F₂N₂O₇P
• 分子量: 328.166
• InChiKey: DFYACPPPTKHKFG-UBKIQSJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3'-anhydro-2'-deoxy-5-fluoro-1-(β-D-threo-pentofuranosyl)uracil 在 吡啶 、 aluminum(III) fluoride 、 磷酸三乙酯 、 氢氟酸 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-氟-(2',3')-二脱氧-3'-氟尿苷5'-磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'，3'-二脱氧-3'-氟尿苷及其5'-磷酸盐的合成及生物活性。

  摘要：

  5-氟-2'，3'-二脱氧-3'-氟尿苷（3'-FFdUrd）和5-氟-2'，3'-二脱氧-3'-氟尿苷5'-磷酸（3'-FFdUMP）具有合成，并检查了它们与胸苷（dThd）磷酸化酶和胸苷酸（dTMP）合成酶的相互作用。3'-FFdUrd不是dThd磷酸化酶的底物，而是一种弱的，非竞争性的抑制剂（Ki = 1.7 mM）。当底物和抑制剂同时存在时，3'-FFdUMP与脱氧尿苷酸酯竞争性抑制dTMP合成酶（Ki = 0.13 mM）。但是，在5,10-亚甲基四氢叶酸存在下，抑制作用会随着时间以一阶方式增加（konobsd = 0.029 s-1）。[6-3H] 3'-FFdUMP与dTMP合成酶之间形成复合物，该复合物可在硝酸纤维素滤膜上分离，并且其解离速率（koffobsd = 1.4 X 10（-2）min-1）与有效抑制剂5-氟-2'-脱氧尿酸酯的解离速率（koffobsd = 1.3

  DOI：

  10.1021/jm00367a003