(1H-pyrrole-2-carbonyl)glycine | 98276-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1H-pyrrole-2-carbonyl)glycine
• 英文别名: N-(pyrrole-2-carbonyl)-glycine；N-(Pyrrol-2-carbonyl)-glycin；2-(1H-pyrrole-2-carbonylamino)acetic acid
• CAS: 98276-81-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: GCBXCOXVQXMSOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  569.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-pyrrole-2-carbonyl)glycine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(1H-pyrrol-2-yl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-恶唑支架的一锅法 Friedel-Crafts/Robinson-Gabriel 合成及其在 Breitfussins C、G 和 H 合成中的应用

  摘要：

  吲哚-恶唑支架存在于一系列具有生物活性的天然产物中，包括 breitfussin 家族。提供获得吲哚-恶唑模板的发散方法相对稀缺，这阻碍了对这些天然产物及其令人兴奋的生物活性的更广泛探索。在此，我们描述了通过一锅 Friedel-Crafts/Robinson-Gabriel 合成高度发散的吲哚-恶唑支架合成，以及该方法在 breitfussins C、G 和 H 合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00033
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1H-pyrrole-2-carbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  吲哚-恶唑支架的一锅法 Friedel-Crafts/Robinson-Gabriel 合成及其在 Breitfussins C、G 和 H 合成中的应用

  摘要：

  吲哚-恶唑支架存在于一系列具有生物活性的天然产物中，包括 breitfussin 家族。提供获得吲哚-恶唑模板的发散方法相对稀缺，这阻碍了对这些天然产物及其令人兴奋的生物活性的更广泛探索。在此，我们描述了通过一锅 Friedel-Crafts/Robinson-Gabriel 合成高度发散的吲哚-恶唑支架合成，以及该方法在 breitfussins C、G 和 H 合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00033

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS DE LA D-AMINO ACIDE OXYDASE
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2010017418A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D- amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病症的方法，其中调节D-氨基酸氧化酶(DAAO)活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物以及NMDA受体在哺乳动物主体神经系统中的活性是有效的。
• Fischer,E.; van Slyke, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 3168
  作者：Fischer,E.、van Slyke

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Friedel–Crafts/Robinson–Gabriel Synthesis of the Indole-Oxazole Scaffold and Its Application to the Synthesis of Breitfussins C, G, and H
  作者：Evan Savelson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00033

  日期：2023.1.20

  indole-oxazole scaffold is found in a range of biologically active natural products, including the breitfussin family. Divergent methods that provide access to the indole-oxazole template are relatively scarce, which impedes the wider exploration of these natural products and their exciting biological activity. Herein, we describe a highly divergent synthesis of the indole-oxazole scaffold via a one-pot

  吲哚-恶唑支架存在于一系列具有生物活性的天然产物中，包括 breitfussin 家族。提供获得吲哚-恶唑模板的发散方法相对稀缺，这阻碍了对这些天然产物及其令人兴奋的生物活性的更广泛探索。在此，我们描述了通过一锅 Friedel-Crafts/Robinson-Gabriel 合成高度发散的吲哚-恶唑支架合成，以及该方法在 breitfussins C、G 和 H 合成中的应用。