methyl 3-(tert-butylamino)-2-methylpropanoate | 100792-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(tert-butylamino)-2-methylpropanoate
• 英文别名: β-tert-butylamino-isobutyric acid methyl ester；β-tert-Butylamino-isobuttersaeure-methylester
• CAS: 100792-20-9
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: YGDANBWQRSXWBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(tert-butylamino)-2-methylpropanoate 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  潜在的降压化合物：取代的3-氨基丙酸酯和3-氨基丙氧基异羟肟酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600611109
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 甲基丙烯酸甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以4 %的产率得到methyl 3-(tert-butylamino)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性酯的镍催化级联环化-根岸偶联合成吡咯烷

  摘要：

  利用镍自由基行为：两个 C-C 键的强大连续形成，包括闭环反应，允许在单一合成操作中制备功能化吡咯烷，这也避免了使用含卤素的亲电子试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200992

文献信息

• Kinetic effects in water and ethylene glycol. Application to high pressure organic synthesis
  作者：Ge´rard Jenner、Ridha Ben Salem

  DOI：10.1039/b000241k

  日期：——

  The kinetic effect of various Diels–Alder and Michael reactions is studied in water and ethylene glycol vs. organic solvents. The rate enhancement is considerable in water, much less in ethylene glycol. It is proposed that strong solvophobic interactions operate in water whereas the kinetic results in glycol are best explained by hydrogen bonding and polarity effects. From a synthetic point of view, use of the properties of water (hydrophobic interactions) or ethylene glycol (ionogenic medium) associated with the kinetic effect of high pressure may constitute an interesting multiactivation method to increase chemical reactivity. Examples of triactivation (high pressure catalytic Diels–Alder reactions in ethylene glycol) are given.

  在水和乙二醇与有机溶vents中，研究了各种Diels-Alder和Michael反应的动力学效应。水中的速率提升非常显著，而在乙二醇中则大为减少。提出在水中的强烈疏溶剂相互作用，而乙二醇中的动力学结果最好用氢键和极性效应来解释。从合成的角度来看，利用水的性质（疏水相互作用）或乙二醇（离子化介质）与高压动力学效应相结合，可能构成一种有趣的多重激活方法，以提高化学反应性。给出了三重激活的例子（高压催化Diels-Alder反应在乙二醇中）。
• Effect of pressure on sterically hindered reactions with late transition states
  作者：Badra Gacem、Gérard Jenner

  DOI：10.1002/poc.718

  日期：2004.3

  The effect of high pressure is examined in two types of sterically congested reactions presenting late transition states: isopolar Diels–Alder cycloadditions of isoprene and quinones of various steric environment and conjugate additions of tert-butylamine and acrylic compounds. In the Diels–Alder cycloadditions, pressure has no enhanced kinetic sensitivity in sterically demanding reactions compared

  在出现后期过渡态的两种类型的空间拥挤反应中检查了高压的影响：异戊二烯和醌在各种空间环境下的等极性Diels–Alder环加成反应以及叔丁胺和丙烯酸化合物的共轭加成反应。在Diels–Alder环加成反应中，与无阻碍的反应相比，在空间要求严格的反应中，压力没有增强的动力学敏感性。这是由于过渡态和产物的结构紧密性所致。在不同的情况下，在胺的共轭加成中，压力的作用随着反应中心处的空间拥挤的增加而放大。这归因于电致伸缩的增强，消除了电离的空间位阻。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Catalytic high pressure synthesis of hindered β-aminoesters
  作者：Gérard Jenner

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02215-w

  日期：1995.1

  Hindered β-aminoesters are obtained in fair to high yields by the conjugate addition of amines to α,β-unsaturated esters, both substrates harbouring bulky groups, under high pressure in the presence of catalytic amounts of ytterbium triflate.

  受阻的β-氨基酯是在催化量的三氟甲磺酸presence存在下，在高压下将胺共轭加成到两个都带有大分子基团的α，β-不饱和酯上，以中等至高收率获得的。
• t-Carbinamines, RR'R”CNH₂. II. Cyanoalkylations and Related Reactions¹
  作者：Leo S. Luskin、M. J. Culver、G. E. Gantert、W. E. Craig、R. S. Cook

  DOI：10.1021/ja01597a049

  日期：1956.8
• Potential Hypotensive Compounds: Substituted 3-Aminopropionates and 3-Aminopropionohydroxamic Acids
  作者：D.F. Biggs、R.T. Coutts、M.L. Selley、G.A. Towill

  DOI：10.1002/jps.2600611109

  日期：1972.11