5-氟-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 773-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 5-fluoro-1-methylisatin
• 英文别名: 5-fluoro-1-methylindoline-2,3-dione；5-fluoro-N-methylisatin；N-methyl-5-fluoroisatin；5-fluoro-1-methyl-1H-indole-2,3-dione；5-fluoro-1-methylindolin-2,3-dione；5-fluoro-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 773-91-1
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• mdl: MFCD02956480
• 分子量: 179.151
• InChiKey: VHJRLOILUKMNEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.7-152.5 °C
• 沸点：
  307.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氟靛红	5-fluoro-1H-indole-2,3-dione	443-69-6	C8H4FNO2	165.124
  1-甲基-5-氟氧化吲哚	5-fluoro-1-methylindolin-2-one	41192-31-8	C9H8FNO	165.167
  1-[5-氟-2-(甲基氨基)苯基]乙酮	1-(5-fluoro-2-(methylamino)phenyl)ethanone	124958-74-3	C9H10FNO	167.183
  ——	5-fluoro-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfanyl)-1-methyl-1,3-dihydroindol-2-one	847550-41-8	C19H11F18NOS	643.34

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-甲基-5-氟氧化吲哚	5-fluoro-1-methylindolin-2-one	41192-31-8	C9H8FNO	165.167
  ——	3-amino-5-fluoro-1-methyl-3H-indol-2-one	1101851-77-7	C9H9FN2O	180.182
  ——	5-fluoro-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one	1458733-97-5	C9H8FNO2	181.166
  ——	3-allyl-5-fluoro-1-methylindolin-2-one	——	C12H12FNO	205.232
  ——	2-(5-fluoro-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile	848754-72-3	C12H6FN3O	227.198
  ——	(E)-ethyl 2-(5-fluoro-1-methyl-2-oxoindoline-3-ylidene)acetate	1344679-51-1	C13H12FNO3	249.242
  ——	4-[(5-fluoro-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)amino]benzenesulfonamide	——	C15H12FN3O3S	333.343
  ——	(R)-3-allyl-5-fluoro-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one	1373320-67-2	C12H12FNO2	221.231

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 1-甲基-5-氟氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的二醇去对称化：获得具有 C3-季立构中心的对映体富集羟吲哚

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过N-杂环卡宾 (NHC) 催化的二醇去对称化对映选择性合成具有 C3-季立体中心的羟吲哚的有效策略。该过程基于伯醇的催化不对称转移酰化，使用容易获得的醛作为酰化剂。该反应可以轻松获得具有出色对映选择性的多种功能化的 C3-季羟吲哚。通过制备 (−)-esermethole 和 (−)-physostigmine 的关键中间体，进一步证明了该过程的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d3cc00489a
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-甲基-1H-吲哚 在 DPZ 、 氧气 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到5-氟-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  吲哚和光的可见光光催化有氧氧化和作为化学选择性开关的pH值

  摘要：

  开发了一种有效的化学发散策略，用于可见光光催化。在二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光催化剂的存在下，通过明智地选择无机盐或调节反应pH，吲哚的需氧光氧化可产生令人满意的产率的靛红或甲酰甲酰苯胺。当前的化学发散方法对于2-取代的吲哚也是有效的，为有价值的2，2-二取代的3-氧吲哚，甲酰基甲酰苯胺衍生物和苯并恶嗪酮开辟了直接的合成路线。涉及循环伏安法研究的机理研究进一步证实，反应pH值会影响DPZ的电化学性能，从而影响吲哚被转化的氧化途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01969

文献信息

• 一种含吡唑啉酮取代-3-羟基氧化吲哚衍生物 及制备方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN110256407B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明提供了一种含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物及制备方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物，具有式I所示结构，式I中，R1包括氢、甲基、乙基、烯丙基、苯基或苄基；或者5位的氢替换为硝基、卤素、甲基、甲氧基或三氟甲氧基；或者，7位的氢替换为卤素；或者，4位和7位的氢替换为卤素。本发明提供的含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物具有潜在的生物活性和药物活性，还可以与亲核试剂在酸催化的作用下发生亲核取代反应；本发明提供的含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物的制备方法收率高，且操作简单。
• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Multicomponent Reaction to Construct Spirocyclic Oxindoles with a Michael (Triple Michael)/Cyclization Cascade Sequence as the Key Step
  作者：Jian Li、Ning Wang、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/chem.201104071

  日期：2012.7.27

  new strategy to access highly unusual tricyclic oxindoles. From a synthetic point of view, this protocol is very interesting considering the high level of complexity reached in one step. The mechanism is thought to proceed by a triple Michael/cyclization process by using allenoate as a three carbon atom component (3 C). Furthermore, multicomponent reaction with γ‐substituted allenoate also results in

  公开了具有容易获得的异氰酸酯，脲基酸酯和异亚丙基丙二腈的多组分环加成物。该反应不需要任何催化剂的帮助，使得能够以优异的区域选择性有效地合成螺环恶吲哚。还充分探讨了与2,3-丁二烯酸乙酯和各种结构不同的α-和γ-取代的烯醇酸酯的反应。值得注意的是，我们已经表明，通常的三组分过程可以在存在水的情况下进一步发展为史无前例的四组分环加成反应，这提供了一种新的策略来获得高度不寻常的三环羟吲哚。从综合的角度来看，考虑到一步就可以达到很高的复杂性，该协议非常有趣。该机理被认为是通过使用烯丙酸酯作为三个碳原子组分（3 C）通过三重迈克尔/环化过程进行的。此外，与γ-取代的脲基甲酸酯的多组分反应也导致非常有趣的转化。在这种情况下，总是观察到异亚丙基丙二腈的“CC”双键和脲基酸酯的“CC”双键之一的不寻常断裂。
• Diversity-oriented synthesis of spiro-oxindole-based 2,5-dihydropyrroles via three-component cycloadditions and evaluation on their cytotoxicity
  作者：Wei Tan、Xiao-Tong Zhu、Shu Zhang、Gui-Juan Xing、Ren-Yi Zhu、Feng Shi

  DOI：10.1039/c3ra40874d

  日期：——

  The construction of a spiro-oxindole-based 2,5-dihydropyrrole scaffold with potential bioactivity has been established via an efficient three-component reaction of isatin, amino-ester and alkyne. This protocol represents the first 1,3-dipolar cycloaddition of electron-deficient alkynes with isatin-derived azomethine ylides, providing an easy access to spiro-oxindole-based 2,5-dihydropyrroles with structural diversity in high yields (up to 99%). In addition, the bioscreen of these new spiro-dihydropyrroles has led to the finding of sixteen compounds with promising cytotoxicity to MCF-7 cells.

  通过异吲哚酮、氨基酯和炔的三组分反应，建立了具有潜在生物活性的螺-羟吲哚基-2,5-二氢吡咯骨架。该方法首次实现了缺电子炔烃与异吲哚酮衍生的偶氮亚甲基叶立德的1,3-偶极环加成反应，为高收率（高达99%）获得结构多样的螺-羟吲哚基-2,5-二氢吡咯提供了一条简便途径。此外，对这些新型螺-二氢吡咯的生物筛选发现了十六个化合物对MCF-7细胞显示出有前景的细胞毒性。
• Asymmetric Intermolecular Rauhut−Currier Reaction for the Construction of 3,3-Disubstituted Oxindoles with Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Hongyu Wang、Kaiye Wang、Yunquan Man、Xiaonan Gao、Limin Yang、Yanfei Ren、Na Li、Bo Tang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700649

  日期：2017.11.23

  remote cross Rauhut−Currier reaction utilizing vinyl ketones and para‐quinone methides derived from isatins was realized, which was successfully catalyzed using bifunctional phosphines, furnishing chiral 3,3‐disubstituted oxindoles in excellent enantioselectivities and high yields. The mechanistic studies demonstrated the key role of the alkyl hydrogen of the vinyl ketones, which conceivably interacted

  实现了利用乙烯基酮和衍生自靛红的对苯二甲酰甲烷进行的远程Rauhut-Currier交叉反应，该反应已成功使用双官能膦催化，以优异的对映选择性和高收率提供了手性3,3-二取代的羟吲哚。机理研究证明了乙烯基酮的烷基氢的关键作用，可以想象它通过氢键与对苯二甲酰甲基羰基通过氢键相互作用，为新型不对称反应的设计提供了新的见识。