5-氟-1-甲基吲哚-3-羧酸甲酯 | 1014697-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-1-甲基吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-fluoro-1-methylindole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-fluoro-1-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1014697-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂
• 分子量: 207.204
• InChiKey: PIOQJUQALHQHGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1-甲基吲哚-3-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到5-fluoro-1-methyl-1H-indole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  10.1691/ph.2017.7722

  摘要：

  DOI：

  10.1691/ph.2017.7722
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-甲基-1H-吲哚 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-氟-1-甲基吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  开发双吲哚取代的氨基吡唑作为新型 GSK-3β 抑制剂，对小胶质细胞炎症和氧化神经毒性具有抑制作用。

  摘要：

  开发具有多种药理学特征的以糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 失活为中心的药物越来越被认为是一种有前途的治疗策略，可对抗阿尔茨海默病 (AD) 的多因素病因。在这方面，设计并合成了一系列二取代氨基吡唑衍生物作为一类新的GSK-3β抑制剂。这些衍生物大多具有 GSK-3β 抑制活性，IC 50值在微摩尔范围内，其中双吲哚取代的氨基吡唑衍生物6h表现出中等 GSK-3β 抑制作用（IC 50= 1.76 ± 0.19 μM)，以及对脂多糖 (LPS) 诱导的 BV-2 细胞神经胶质炎症和谷氨酸诱导的 HT-22 细胞氧化神经毒性的缓解作用。进一步的体内研究表明，化合物6h具有有效的抗炎作用，通过显示 LPS 注射小鼠脑中的小胶质细胞活化和星形胶质细胞增殖显着降低。总体而言， 6h对疾病网络的多种功能障碍的同时调节突出了这种结构独特的双吲哚取代的氨基吡唑可能是发现新的治疗药物以解决 AD 和其他

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00520

文献信息

• Enantioselective Dearomatization of Indoles via SmI₂-Mediated Intermolecular Reductive Coupling with Ketones
  作者：Wen-Yun Zhang、Hu-Chong Wang、Ye Wang、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.3c01994

  日期：2023.5.10

  Samarium diiodide (SmI2) mediated reductive coupling reactions are powerful methods for the construction of carbon–carbon bond in organic synthesis. Despite the extensive development in recent decades, successful examples of the corresponding asymmetric reactions remained scarce, probably due to the involvement of highly reactive radical intermediates. In this Article, we report an enantioselective

  二碘化钐 (SmI 2 ) 介导的还原偶联反应是有机合成中构建碳-碳键的有效方法。尽管近几十年来取得了广泛的发展，但相应的不对称反应的成功例子仍然很少，这可能是由于高反应性自由基中间体的参与。在这篇文章中，我们报告了通过 SmI 2进行的吲哚的对映选择性脱芳构化-介导的与酮的分子间还原偶联。利用手性三齿氨基二醇配体支持的钐还原剂，可以轻松合成带有两个连续立体异构中心的二氢吲哚分子，产率高（高达 99%）且立体选择性高（高达 99:1 er 和 >20:1 dr）。结合实验和计算研究表明，从手性钐还原剂到每个底物的平行单电子转移允许以对映选择性方式进行自由基-自由基重组，这是 SmI 2介导的还原偶联反应中独特的机制场景。
• Synthesis of Indole-3-carboxylic Acid Derivatives by Pd(0)-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of β-(2-Iodoanilino) Esters
  作者：Daniel Solé、Olga Serrano

  DOI：10.1021/jo800034m

  日期：2008.3.1

  beta-(2-Iodoanilino) esters undergo intramolecular alpha-arylation in the presence of Pd(PPh3)(4) and potassium phenoxide. The reaction is a useful methodology for the preparation of indole-3-carboxylic acid ester derivatives.