(+/-)-methyl-E-5-hydroxyhex-3-enoate | 113351-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl-E-5-hydroxyhex-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-hydroxyhex-3-enoate
• CAS: 113351-26-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: XOBUITCCYSUOEP-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl-E-5-hydroxyhex-3-enoate 生成 methyl 5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  IBUKA, TOSHIRO;TANAKA, MIWA;NEMOTO, HISAO;YAMAMOTO, YOSHINORI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 435-442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2E)-3-(3-甲基-2-环氧乙烷基)丙烯酸酯 在 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(+/-)-methyl-E-5-hydroxyhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  SmI 2-引起α，β-环氧酯和γ，δ-环氧-α，β-不饱和酯的高度区域选择性还原。获得光学活性的β-羟基和δ-羟基酯的有效途径

  摘要：

  在存在N，N-二甲基氨基乙醇（DMAE）的情况下，使用SmI 2 -THF-HMPA系统在室温下将α，β-环氧酯迅速还原，生成具有保留在β-碳原子上构型的β-羟基酯。该条件已成功地应用于乙烯基δ-羟基酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96532-8

文献信息

• Stereoselective SN2′ alkylation reaction sequence of the γ,δ-epoxy α,β-unsaturated ester system via γ,δ-chlorohydrin intermediates by the use of a R3Al–CuCN reagent
  作者：Fumihiko Yoshimura、Atsushi Matsui、Atsushi Hirai、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.106

  日期：2009.9

  A novel stereoselective SN2′ alkylation reaction sequence of the γ,δ-epoxy α,β-unsaturated ester system has been developed which involves a regioselective substitution reaction with chloride ions at the γ-position and a subsequent SN2′ alkylation reaction of the resulting γ-chloro-δ-hydroxy derivatives with a R3Al–CuCN reagent. The new methodology was demonstrated to be applicable to a variety of substrates

  已经开发了γ，δ-环氧α，β-不饱和酯系统的新型立体选择性S N 2'烷基化反应序列，其涉及在γ-位与氯离子的区域选择性取代反应和随后的S N 2'烷基化反应R 3 Al–CuCN试剂合成的γ-氯代-δ-羟基衍生物。事实证明，该新方法可适用于多种底物，并提供各种δ-羟基-α-烷基-β，γ-不饱和酯，包括以高度立体选择性的方式在α-位带有季不对称碳原子的那些酯，以及高产。
• Regio- and stereo-selectivity in the reaction of methyl 4,5-epoxy-2-hexenoate with methylcopper reagents
  作者：Toshiro Ibuk、Miwa Tanak、Hisao Nemoto、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80071-7

  日期：1989.1

  The reaction of 4,5-epoxy-2-hexenoate (3) with methylcopper, dimethylcuprate, and their BF3, complexes gave predominantly the γ-methylated product (5) via SN2 process, while the reaction with methylcyanocuprate, higher order dimethylcyanocuprate and their BF3 complexes afforded preferentially the α-methylated product (4) via SN2 ' process. Anti-diastereoselectivity was observed regardless of the substitution

  4,5-环氧-2-己烯酸酯（3）与甲基铜，二甲基铜酸酯及其BF 3配合物的反应主要通过S N 2过程得到的γ-甲基化产物（5），而与甲基氰脲酸酯的反应则更高级通过S N 2'方法，优先得到二甲基氰基丙二酸酯及其BF 3络合物，得到α-甲基化产物（4）。无论取代模式如何，均观察到抗非对映选择性。BF 3 ·OEt 2的存在降低了抗选择性，在某些情况下，在BF 3 ·OEt过量的情况下观察到相反的同-非对映选择性2。在CNDO / 2计算的基础上讨论了这些区域选择性和立体选择性。
• Epoxy-silanes in organic synthesis
  作者：Garry Procter、Andrew T. Russell、Patrick J. Murphy、T.S. Tan、Andrew N. Mather

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86648-5

  日期：1988.1
• Palladium-catalyzed reactions of alkenyloxiranes with carbon monoxide
  作者：Isao Shimizu、Takashi Maruyama、Toshiyuki Makuta、Akio Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60364-7

  日期：1993.3

  Reaction of alkenyloxiranes with carbon monoxide in the presence of palladium catalysts gives unsaturated esters, beta-lactones, dienes, and allylic alcohols. The selectivity of the reaction depends on the nature of the alkenyloxiranes. Carbonylation products were obtained in the reaction of terminal alkenyloxiranes and alkenyloxiranes having electron-donating substituents, whereas carbonylation scarcely took place in the reaction of alkenyloxiranes having electron-withdrawing groups; dienes and allylic alcohols were produced instead of carbonylation products.
• IBUKA, TOSHIRO;TANAKA, MIWA;NEMOTO, HISAO;YAMAMOTO, YOSHINORI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 435-442
  作者：IBUKA, TOSHIRO、TANAKA, MIWA、NEMOTO, HISAO、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——