methyl 5-(2-azidocarbonylphenylthio)-2-furancarboxylate | 174276-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 5-(2-azidocarbonylphenylthio)-2-furancarboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(2-carbonazidoylphenyl)sulfanylfuran-2-carboxylate
• CAS: 174276-31-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄S
• 分子量: 303.298
• InChiKey: YKZXSDGMGUGSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-azidocarbonylphenylthio)-2-furancarboxylate 在 邻二氯苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5H-2-methoxycarbonyl-4-oxofuro<2,3-b><1,5>benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Tricyclic Compound, 5H-2-Methoxycarbonyl-4-oxofuro(2,3-b)(1,5)benzothiazepine.

  摘要：

  甲基5-(2-羧基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（2）是通过甲基5-硝基-2-呋喃羧酸酯（3）与硫水杨酸的双钠盐的亲核取代反应获得的，对2进行氯化得到甲基5-(2-氯甲酰苯硫)-2-呋喃羧酸酯（4）。4与叠氮钠的反应生成甲基5-(2-叠氮基羰基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（8），而通过对8进行热解得到甲基5-(2-异氰酸基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（9）。最后，在氯化铝存在下，通过9的环化反应获得了新型三环化合物5H-2-甲氧基羧基-4-氧-呋喃[2, 3-b][1, 5]苯噻嗪（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2064
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl 5-(2-azidocarbonylphenylthio)-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Tricyclic Compound, 5H-2-Methoxycarbonyl-4-oxofuro(2,3-b)(1,5)benzothiazepine.

  摘要：

  甲基5-(2-羧基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（2）是通过甲基5-硝基-2-呋喃羧酸酯（3）与硫水杨酸的双钠盐的亲核取代反应获得的，对2进行氯化得到甲基5-(2-氯甲酰苯硫)-2-呋喃羧酸酯（4）。4与叠氮钠的反应生成甲基5-(2-叠氮基羰基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（8），而通过对8进行热解得到甲基5-(2-异氰酸基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（9）。最后，在氯化铝存在下，通过9的环化反应获得了新型三环化合物5H-2-甲氧基羧基-4-氧-呋喃[2, 3-b][1, 5]苯噻嗪（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2064