methyl 5-(2-isocyanatophenylthio)-2-furancarboxylate | 174276-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 5-(2-isocyanatophenylthio)-2-furancarboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(2-isocyanatophenyl)sulfanylfuran-2-carboxylate
• CAS: 174276-32-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₄S
• 分子量: 275.285
• InChiKey: VUZJFRDBXJWQKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-isocyanatophenylthio)-2-furancarboxylate 在 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-morpholinyl-2-methoxycarbonylfuro<2,3-b><1,5>benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  呋喃苯并硫氮杂s的简便合成

  摘要：

  5-（2-异氰酸根合苯硫基）-2-呋喃甲酸甲酯2与N-甲基哌嗪的反应得到5-（2- N-哌嗪基氨基甲酰基苯硫基）-2-呋喃甲酸3a。此外，4- Ñ -methylpiperazinyl -2- methoxycarbonylfuro [2,3- b ] [1,5]苯并硫氮杂4A通过的比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应得到3a中与磷酰氯在本五氧化二磷。用相同的方法可以得到三种呋喃苯并硫氮杂s。基于这些化合物的药理研究，发现4-吗啉基-2-甲氧基羰基呋喃[2,3- b ] [1,5]苯并噻氮平4b 具有类似于氟芬那酸的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360340
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 5-(2-isocyanatophenylthio)-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Tricyclic Compound, 5H-2-Methoxycarbonyl-4-oxofuro(2,3-b)(1,5)benzothiazepine.

  摘要：

  甲基5-(2-羧基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（2）是通过甲基5-硝基-2-呋喃羧酸酯（3）与硫水杨酸的双钠盐的亲核取代反应获得的，对2进行氯化得到甲基5-(2-氯甲酰苯硫)-2-呋喃羧酸酯（4）。4与叠氮钠的反应生成甲基5-(2-叠氮基羰基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（8），而通过对8进行热解得到甲基5-(2-异氰酸基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（9）。最后，在氯化铝存在下，通过9的环化反应获得了新型三环化合物5H-2-甲氧基羧基-4-氧-呋喃[2, 3-b][1, 5]苯噻嗪（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2064

文献信息

• Synthesis of a New Tricyclic Compound, 5H-2-Methoxycarbonyl-4-oxofuro(2,3-b)(1,5)benzothiazepine.
  作者：Katsumi YAMAMOTO、Jyunichi KOYANAGI、Ikuko HORIE、Masayuki OGAWA、Katsuya SAKUMA、Akira TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.43.2064

  日期：——

  Methyl 5-(2-carboxyphenylthio)-2-furancarboxylate (2) was obtained by the nucleophilic substitution of methyl 5-nitro-2-furancarboxylate (3) with the disodium salt of thiosalicylic acid, and chlorination of 2 gave methyl 5-(2-chloroformylphenylthio)-2-furancarboxylate (4). The reaction of 4 with sodium azide gave methyl 5-(2-azidocarbonylphenylthio)-2-furancarboxylate (8) and methyl 5-(2-isocyanatophenylthio)-2-furancarboxylate (9) was obtained by the thermolysis of 8. Finally, the new tricyclic compound, 5H-2-methoxycarbonyl-4-oxofuro[2, 3-b][1, 5]benzothiazepine (1) was obtained by cyclization of 9 in the presence of aluminum chloride.

  甲基5-(2-羧基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（2）是通过甲基5-硝基-2-呋喃羧酸酯（3）与硫水杨酸的双钠盐的亲核取代反应获得的，对2进行氯化得到甲基5-(2-氯甲酰苯硫)-2-呋喃羧酸酯（4）。4与叠氮钠的反应生成甲基5-(2-叠氮基羰基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（8），而通过对8进行热解得到甲基5-(2-异氰酸基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（9）。最后，在氯化铝存在下，通过9的环化反应获得了新型三环化合物5H-2-甲氧基羧基-4-氧-呋喃[2, 3-b][1, 5]苯噻嗪（1）。
• Facile synthesis of furobenzothiazepines
  作者：Masayuki Ogawa、Jyunichi Koyanagi、Katsuya Sakuma、Akira Tanaka、Katsumi Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570360340

  日期：1999.5

  4-N-methylpiperazinyl-2-methoxycarbonylfuro[2,3-b][1,5]benzothiazepine 4a was obtained by the Bischler-Napieralski reaction of 3a with phosphorus oxychloride in the present of phosphorus pentoxide. Three furobenzothiazepines could be obtained using the same method. Based on the pharmacological studies of these compounds, it was found that 4-morpholinyl-2-methoxycarbonylfuro[2,3-b][1,5]benzothiazepine 4b had anti-inflammatory

  5-（2-异氰酸根合苯硫基）-2-呋喃甲酸甲酯2与N-甲基哌嗪的反应得到5-（2- N-哌嗪基氨基甲酰基苯硫基）-2-呋喃甲酸3a。此外，4- Ñ -methylpiperazinyl -2- methoxycarbonylfuro [2,3- b ] [1,5]苯并硫氮杂4A通过的比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应得到3a中与磷酰氯在本五氧化二磷。用相同的方法可以得到三种呋喃苯并硫氮杂s。基于这些化合物的药理研究，发现4-吗啉基-2-甲氧基羰基呋喃[2,3- b ] [1,5]苯并噻氮平4b 具有类似于氟芬那酸的抗炎活性。