methyl 5-(2-chloroformylphenylthio)-2-furancarboxylate | 174276-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 5-(2-chloroformylphenylthio)-2-furancarboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(2-carbonochloridoylphenyl)sulfanylfuran-2-carboxylate
• CAS: 174276-27-8
• 化学式: C₁₃H₉ClO₄S
• 分子量: 296.731
• InChiKey: AXCJVLUDAZQVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2-chloroformylphenylthio)-2-furancarboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 5-(2-isocyanatophenylthio)-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Tricyclic Compound, 5H-2-Methoxycarbonyl-4-oxofuro(2,3-b)(1,5)benzothiazepine.

  摘要：

  甲基5-(2-羧基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（2）是通过甲基5-硝基-2-呋喃羧酸酯（3）与硫水杨酸的双钠盐的亲核取代反应获得的，对2进行氯化得到甲基5-(2-氯甲酰苯硫)-2-呋喃羧酸酯（4）。4与叠氮钠的反应生成甲基5-(2-叠氮基羰基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（8），而通过对8进行热解得到甲基5-(2-异氰酸基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（9）。最后，在氯化铝存在下，通过9的环化反应获得了新型三环化合物5H-2-甲氧基羧基-4-氧-呋喃[2, 3-b][1, 5]苯噻嗪（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2064
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.5h， 生成 methyl 5-(2-chloroformylphenylthio)-2-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Tricyclic Compound, 5H-2-Methoxycarbonyl-4-oxofuro(2,3-b)(1,5)benzothiazepine.

  摘要：

  甲基5-(2-羧基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（2）是通过甲基5-硝基-2-呋喃羧酸酯（3）与硫水杨酸的双钠盐的亲核取代反应获得的，对2进行氯化得到甲基5-(2-氯甲酰苯硫)-2-呋喃羧酸酯（4）。4与叠氮钠的反应生成甲基5-(2-叠氮基羰基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（8），而通过对8进行热解得到甲基5-(2-异氰酸基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（9）。最后，在氯化铝存在下，通过9的环化反应获得了新型三环化合物5H-2-甲氧基羧基-4-氧-呋喃[2, 3-b][1, 5]苯噻嗪（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2064

文献信息

• Synthesis of a New Tricyclic Compound, 5H-2-Methoxycarbonyl-4-oxofuro(2,3-b)(1,5)benzothiazepine.
  作者：Katsumi YAMAMOTO、Jyunichi KOYANAGI、Ikuko HORIE、Masayuki OGAWA、Katsuya SAKUMA、Akira TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.43.2064

  日期：——

  Methyl 5-(2-carboxyphenylthio)-2-furancarboxylate (2) was obtained by the nucleophilic substitution of methyl 5-nitro-2-furancarboxylate (3) with the disodium salt of thiosalicylic acid, and chlorination of 2 gave methyl 5-(2-chloroformylphenylthio)-2-furancarboxylate (4). The reaction of 4 with sodium azide gave methyl 5-(2-azidocarbonylphenylthio)-2-furancarboxylate (8) and methyl 5-(2-isocyanatophenylthio)-2-furancarboxylate (9) was obtained by the thermolysis of 8. Finally, the new tricyclic compound, 5H-2-methoxycarbonyl-4-oxofuro[2, 3-b][1, 5]benzothiazepine (1) was obtained by cyclization of 9 in the presence of aluminum chloride.

  甲基5-(2-羧基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（2）是通过甲基5-硝基-2-呋喃羧酸酯（3）与硫水杨酸的双钠盐的亲核取代反应获得的，对2进行氯化得到甲基5-(2-氯甲酰苯硫)-2-呋喃羧酸酯（4）。4与叠氮钠的反应生成甲基5-(2-叠氮基羰基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（8），而通过对8进行热解得到甲基5-(2-异氰酸基苯硫)-2-呋喃羧酸酯（9）。最后，在氯化铝存在下，通过9的环化反应获得了新型三环化合物5H-2-甲氧基羧基-4-氧-呋喃[2, 3-b][1, 5]苯噻嗪（1）。