5-氟-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-3-甲醛 | 52508-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 5-Fluor-3-formyloxindol
• 英文别名: 5-Fluoro-2-oxoindoline-3-carbaldehyde；5-fluoro-2-oxo-1,3-dihydroindole-3-carbaldehyde
• CAS: 52508-87-9
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• mdl: MFCD09971845
• 分子量: 179.151
• InChiKey: XAWAAGSJGKYPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(二乙基氨基)乙基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺 、 5-氟-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-3-甲醛 在 5-氟-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-3-甲醛 作用下， 以75的产率得到Sutent
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS
  [FR] NOUVEAU PROCESSUS

  摘要：

  本发明涉及新颖的中间体，进一步涉及在制备吲哚酮衍生物，特别是在咪唑环上具有酰胺基团的3-吡咯取代的2-吲哚酮衍生物的过程中使用所述中间体。这种化合物在治疗哺乳动物中的异常细胞生长，如癌症方面具有用处。

  公开号：

  WO2010001167A2
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-(二乙基氨基)乙基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺 、 5-氟-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-3-甲醛 在 5-氟-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-3-甲醛 作用下， 以75的产率得到Sutent
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Pyrrole Substituted 2-Indolinone Derivatives

  摘要：

  本发明涉及新型中间体，进一步涉及在制备吲哚酮衍生物的过程中使用所述中间体，特别是在吡咯取代的2-吲哚酮上具有吡咯环上酰胺基团的3-吡咯取代2-吲哚酮。这些化合物在哺乳动物中治疗异常细胞生长，例如癌症方面很有用。

  公开号：

  US20110275689A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF SUNITINIB MALATE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARATION DE MALATE DE SUNITINIB ET SELS CORRESPONDANTS
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2012059941A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A process for preparation of sunitinib malate is provided, which comprises condensing an indole intermediate with formyl amide intermediate. A process for preparation of crystalline form I of sunitinib malate is also provided, which uses methyl isobutyl ketone as solvent.

  提供了一种制备舒尼替尼马来酸的方法，包括将吲哚中间体与甲酰胺中间体进行缩合反应。还提供了一种制备舒尼替尼马来酸晶型I的方法，该方法使用异丁基甲基酮作为溶剂。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 3-(PYRROL-2-YL)METHYLENE)-2-PYRROLONES USING 2-SILYLOXY-PYRROLES
  申请人：Henscheke Julian P.

  公开号：US20130190512A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention provides for synthetic processes for the making of substituted 3-((pyrrol-2-yl)methylene)-2-pyrrolones, including sunitinib. The present invention also provides for a process of crystallizing substantially pure sunitinib L-malate.

  本发明提供了用于合成取代的3-((吡咯-2-基)亚甲基)-2-吡咯酮的方法，包括舒尼替尼。本发明还提供了一种结晶基本纯度舒尼替尼L-苹果酸盐的方法。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 3-(PYRROL-2-YL)METHYLENE)-2-PYRROLONES USING 2-SILYLOXY-PYRROLES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE 3-((PYRROL-2-YL)MÉTHYLÈNE)-2-PYRROLONES À L'AIDE DE 2-SILYLOXYPYRROLES
  申请人：SCINOPHARM KUNSHAN BIOCHEMICAL TECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2012058780A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention provides for synthetic processes for the making of substituted 3-(Pyrrol-2-yl)methylene)-2-pyrrolones, including sunitinib. The present invention also provides for a process of crystallizing substantially pure sunitinib L-malate.

  本发明提供了用于合成替代3-(吡咯-2-基)亚甲基)-2-吡咯酮的合成过程，包括舒尼替尼。本发明还提供了一种结晶基本纯舒尼替尼L-苹果酸的过程。
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCESSUS
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2010001167A2

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to novel intermediates and further to the use of said intermediates in processes for the preparation of indolinone derivatives, in particular 3- pyrrole substituted 2-indolinones having amide moieties on the pyrrole ring. Such compounds are useful in die treatment of abnormal cell growth, such as cancer, in mammals.

  本发明涉及新颖的中间体，进一步涉及在制备吲哚酮衍生物，特别是在咪唑环上具有酰胺基团的3-吡咯取代的2-吲哚酮衍生物的过程中使用所述中间体。这种化合物在治疗哺乳动物中的异常细胞生长，如癌症方面具有用处。
• Hydrotrope assisted green synthesis of dicoumarols and <i>in silico</i> and <i>in vitro</i> antibacterial, antioxidant and xanthine oxidase inhibition studies
  作者：Mansi、Pankaj Khanna、Deepshikha Gupta、Shilpa Yadav、Leena Khanna

  DOI：10.1080/07391102.2022.2145368

  日期：——

  Abstract Aqueous hydrotrope has been employed for the first time to synthesize heteroaryl dicoumarols by condensation of 4-hydroxycoumarin and different heterocyclic aldehydes. This method is highly efficient and green, and the same aqueous hydrotropic solution can be used up to five times without any considerable loss of yield in the product. The synthesized compounds showed good antibacterial potential

  摘要 首次采用水溶助长剂通过4-羟基香豆素与不同杂环醛的缩合合成杂芳基双香豆醇。该方法高效、绿色，相同的水溶助剂水溶液可使用多达五次，且产品收率不会有明显损失。使用刃天青微量滴定板目视法，合成的化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌/ NTCC 0997和B. oceanizediminis）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌/ D0157:H7和大肠杆菌 Rosetta ）表现出良好的抗菌潜力。观察到化合物3b、3k和3l对于金黄色葡萄球菌的 MIC 值为 312 µg/ml，而化合物3a、3b和3k对于大肠杆菌的MIC 值为 39 µg/ml，对于B. oceaniseiminis的3a和3b的 MIC 值为 625 µg/ml 。这些化合物是通过分子对接研究和使用 PDB Id 的 2W9S 和 2EX6 进行分子动力学模拟等计算方法进行筛选的。使用DPPH和H 2 O 2测定法评估抗氧化活性。已使用酶抑制测定在体外研究中测试了与