2-Acetyl-4-(2'-acetyl-1'-hydroxy-2-cyclohexenyl)-1,3-cyclohexadien-1-ol | 127923-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-Acetyl-4-(2'-acetyl-1'-hydroxy-2-cyclohexenyl)-1,3-cyclohexadien-1-ol
• 英文别名: 2-acetyl-4-(2-acetyl-3-hydroxycyclohex-2-en-1-yl)cyclohexa-1,3-dien-1-ol；1-[5-(2-Acetyl-3-hydroxycyclohex-2-en-1-yl)-2-hydroxycyclohexa-1,5-dien-1-yl]ethanone
• CAS: 127923-46-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: RLSLQGQTXZVXET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-4-(2'-acetyl-1'-hydroxy-2-cyclohexenyl)-1,3-cyclohexadien-1-ol 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到2-acetyl-3-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Michael 反应——联芳合成的新视角

  摘要：

  2-受体取代的环烯酮 1 的二烯醇互变异构体 2 与苯醌衍生物 5 进行铁 (III) 催化的反应序列 - 正式的乙烯基迈克尔反应 - 产生产物 6、7 和 9，这些产物很容易转化为高度官能化的联芳化合物.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2511::aid-ejoc2511>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-2-环己烯-1-酮 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到2-Acetyl-4-(2'-acetyl-1'-hydroxy-2-cyclohexenyl)-1,3-cyclohexadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基迈克尔反应合成联芳基化合物

  摘要：

  接受体取代环烯酮1经历的铁（III）催化插烯迈克尔反应-烯酮二烯醇互变异构的序列，[4 + 2] -环，和复古醛醇缩合反应-与醌衍生物3。获得了各种产品，范围从间三联苯前体5到二氢萘苯并呋喃7。1,2-萘醌（3e）与乙烯基供体1的反应产生交叉偶联产物12，该产物可以进一步转化为高度官能化的联芳基化合物13和14。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1977::aid-ejoc1977>3.0.co;2-z

文献信息

• Synthesis of decahydrophenanthridine-1,7-dione and hexahydroisoquinol-8-one derivatives in the reaction of 2-acetyl-2-cyclohexene-1-ones with conjugated enaminocarbonyl compounds
  作者：Ya. Ya. Ozols、A. N. Pyrko、F. A. Lakhvich、B. A. Vigante、R. R. Dubure、G. Ya. Dubur、A. A. Akhrem

  DOI：10.1007/bf00506849

  日期：1990.1
• OZOLS, YA. YA.;PYRKO, A. N.;LAXVICH, F. A.;VIGANTE, B. A.;DUBURE, R. R.;D+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 66-71
  作者：OZOLS, YA. YA.、PYRKO, A. N.、LAXVICH, F. A.、VIGANTE, B. A.、DUBURE, R. R.、D+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Biaryl Compounds by Vinylogous Michael Reactions
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1977::aid-ejoc1977>3.0.co;2-z

  日期：2000.5

  cycloalkenones 1 undergo an iron(III)-catalyzed vinylogous Michael reaction − a sequence of enone−dienol tautomerism, [4+2]-cycloaddition, and retro-aldol reaction − with quinone derivatives 3. A variety of products is obtained ranging from meta-terphenyl precursors 5 to dihydronaphthobenzofurans 7. Reaction of 1,2-naphthoquinone (3e) with vinylogous donors 1 yields cross-coupled products 12, which

  接受体取代环烯酮1经历的铁（III）催化插烯迈克尔反应-烯酮二烯醇互变异构的序列，[4 + 2] -环，和复古醛醇缩合反应-与醌衍生物3。获得了各种产品，范围从间三联苯前体5到二氢萘苯并呋喃7。1,2-萘醌（3e）与乙烯基供体1的反应产生交叉偶联产物12，该产物可以进一步转化为高度官能化的联芳基化合物13和14。
• The Vinylogous Michael Reaction – A Novel Perspective for Biaryl Synthesis
  作者：Jens Christoffers、Alexander Mann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2511::aid-ejoc2511>3.0.co;2-3

  日期：1999.10

  Dienol tautomers 2 of 2-acceptor-substituted cycloalkenones 1 undergo an iron(III)-catalyzed reaction sequence – formally a vinylogous Michael reaction – with benzoquinone derivatives 5 to yield products 6, 7 and 9, which are easily converted into highly functionalized biaryl compounds.

  2-受体取代的环烯酮 1 的二烯醇互变异构体 2 与苯醌衍生物 5 进行铁 (III) 催化的反应序列 - 正式的乙烯基迈克尔反应 - 产生产物 6、7 和 9，这些产物很容易转化为高度官能化的联芳化合物.