5-氟-2-(4-甲氧基苯基)苯甲酸 | 1181566-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-(4-甲氧基苯基)苯甲酸
• 英文名称: 5-Fluoro-2-(4-methoxyphenyl)benzoic acid
• CAS: 1181566-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• 分子量: 246.238
• InChiKey: WWBWEPAANZUDOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-(4-甲氧基苯基)苯甲酸 在 disodium hydrogenphosphate 、 C₄₆H₄₂F₂IrN₄O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到2-Fluoro-7-methoxyfluorenone
  参考文献：
  名称：

  铱在光辐照分子内环化析氢合成 9-芴酮中的双重作用催化

  摘要：

  以2-芳基苯并[ d ]恶唑基铱配合物为双用途催化剂，由[1,1'-联苯]-2-羧酸光氧化还原催化合成9-芴酮。首次发现了伴随 9-芴酮形成的不寻常的析氢反应。形成的氢的量与9-芴酮成正比，这使得反应原子经济。结合DFT计算，提出了铱催化剂的配体解离过程来解释脱氢反应。催化剂[Ir(Fmpbo) 2 dtbppy]PF 6发挥双重作用，既作为引发苯甲酰自由基反应的光氧化还原催化剂，又作为完成芳构化和析氢的TM催化剂。首次提出Ir催化剂的光氧化还原/TM双重催化作用。该反应在温和且经济的条件下提供了良好至优异的产物收率。

  DOI：

  10.1039/d3cy01353g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲酸 、 4-甲氧基苯硼酸 在 C₄₇H₆₂N₄O₄PdS₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以18%的产率得到5-氟-2-(4-甲氧基苯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型双齿N-磺酰基取代的芳香胺作为螯合配体骨架：通过原位和预催化方式在C-C偶联中生成Pd催化剂

  摘要：

  通过2-（氨基甲基）苯胺与磺酰氯试剂的缩合，分离出一系列基于N-（2-（R-磺酰胺基）苄基）R-磺酰胺的六个新的双齿配体作为阴离子或单阴离子螯合剂。R ＝甲基（1和1'），甲苯基（2和2'），2,4,6-三甲基苯基（3）或2,4,6-三异丙基苯基（4）。配位体的配合物2 - 4在室温下用钯反应（II在不同的单齿N-供共配体的存在下形成）乙酸乙酯配合物加入Pd 2（2dmap），加入Pd 2'（OAc.py），器Pd3（2acn），Pd3（2py），Pd4（2acn）和Pd4（2py），通过三个X射线晶体分析在结构上得到确认。在水中进行的催化研究结果表明，在钯催化剂负载量为0.2 mol％的情况下，在10分钟内高转换频率和高达98％的产率。相对于仅存在Pd（OAc）2的无配体催化，配体负载的钯物质显然具有积极的催化优势。此外，通过铃木偶联1的效率：1 '的Pd（OAC）2  +配体'显着产生

  DOI：

  10.1071/ch19668

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H functionalizations on benzoic acids with aryl, alkenyl and alkynyl halides by weak-O-coordination
  作者：Ruhuai Mei、Cuiju Zhu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c6cc07773k

  日期：——

  C-H arylations of weakly coordinating benzoic acids were achieved by versatile ruthenium(II) catalysis with ample substrate scope. Thus, user-friendly ruthenium(II) biscarboxylate complexes modified with tricyclohexylphosphine enabled C-H functionalizations with aryl...

  弱配位的苯甲酸的CH芳基化反应是通过通用的钌（II）催化并在足够的底物范围内实现的。因此，使用三环己基膦修饰的用户友好型钌（II）双羧酸钌（II）配合物可实现芳基的CH功能化。
• New Bidentate N-Sulfonyl-Substituted Aromatic Amines as Chelate Ligand Backbones: Pd Catalyst Generation in C–C Coupling via In Situ and Precatalyst Modes
  作者：Hammed Olawale Oloyede、Raymond Akong Akong、Joseph Anthony Orighomisan Woods、Helmar Görls、Winfried Plass、Abiodun Omokehinde Eseola

  DOI：10.1071/ch19668

  日期：——

  only Pd(OAc)2, the ligand-supported palladium species clearly possess positive catalytic advantage. Furthermore, Suzuki coupling efficiencies by 1 : 1 ‘Pd(OAc)2 + ligand’ yielded notably better outcomes than for the 1 : 2 ‘Pd(OAc)2 + ligand’ in situ catalyst generation, which reveals that coordinative saturation is undesirable. The size of the complementing monodentate co-ligand was observed to influence

  通过2-（氨基甲基）苯胺与磺酰氯试剂的缩合，分离出一系列基于N-（2-（R-磺酰胺基）苄基）R-磺酰胺的六个新的双齿配体作为阴离子或单阴离子螯合剂。R ＝甲基（1和1'），甲苯基（2和2'），2,4,6-三甲基苯基（3）或2,4,6-三异丙基苯基（4）。配位体的配合物2 - 4在室温下用钯反应（II在不同的单齿N-供共配体的存在下形成）乙酸乙酯配合物加入Pd 2（2dmap），加入Pd 2'（OAc.py），器Pd3（2acn），Pd3（2py），Pd4（2acn）和Pd4（2py），通过三个X射线晶体分析在结构上得到确认。在水中进行的催化研究结果表明，在钯催化剂负载量为0.2 mol％的情况下，在10分钟内高转换频率和高达98％的产率。相对于仅存在Pd（OAc）2的无配体催化，配体负载的钯物质显然具有积极的催化优势。此外，通过铃木偶联1的效率：1 '的Pd（OAC）2  +配体'显着产生
• Dual-role catalysis of iridium in photo-irradiation synthesis of 9-fluorenone through intramolecular cyclization <i>via</i> hydrogen evolution
  作者：Xi Hong、Yi-Wen Zhang、Bing Zhan、Xue-Juan Chen、De-Jun Hu、Zhi-Ming Li、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1039/d3cy01353g

  日期：——

  the dehydrogenation. The catalyst [Ir(Fmpbo)2dtbppy]PF6 played a dual role as both the photoredox catalyst to initiate the benzoyl radical reaction and the TM catalyst to finish the aromatization and the hydrogen evolution. The photoredox/TM dual catalytic role of the Ir catalyst was proposed firstly. The reactions provide good to excellent yields of the products under mild and economic conditions.

  以2-芳基苯并[ d ]恶唑基铱配合物为双用途催化剂，由[1,1'-联苯]-2-羧酸光氧化还原催化合成9-芴酮。首次发现了伴随 9-芴酮形成的不寻常的析氢反应。形成的氢的量与9-芴酮成正比，这使得反应原子经济。结合DFT计算，提出了铱催化剂的配体解离过程来解释脱氢反应。催化剂[Ir(Fmpbo) 2 dtbppy]PF 6发挥双重作用，既作为引发苯甲酰自由基反应的光氧化还原催化剂，又作为完成芳构化和析氢的TM催化剂。首次提出Ir催化剂的光氧化还原/TM双重催化作用。该反应在温和且经济的条件下提供了良好至优异的产物收率。