5-氟-2-(甲磺酰基)嘧啶-4-胺 | 1312324-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氟-2-(甲磺酰基)嘧啶-4-胺
• 英文名称: 5-fluoro-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 5-fluoro-2-methanesulfonyl-4-aminopyrimidine；5-fluoro-2-methanesulfonylpyrimidin-4-ylamine；5-fluoro-2-methylsulfonylpyrimidin-4-amine
• CAS: 1312324-60-9
• 化学式: C₅H₆FN₃O₂S
• 分子量: 191.186
• InChiKey: RCUFOQUJXZMEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并请避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-(甲磺酰基)嘧啶-4-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到氟胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  使用 2-Cyano-2-fluoroethenolate 作为关键中间体合成 5-Fluorocytosine

  摘要：

  由于 5-氟胞嘧啶 (5FC) 具有抗 HIV 诱导的真菌感染的活性，并且可用作合成临床上非常重要的抗 HIV 药物恩曲他滨 (FTC) 的关键中间体，因此迫切需要 5-氟胞嘧啶 (5FC)。我们报告了从氯乙酰胺开始的 5-FC 的简单、低成本的五步合成。实现了高达 46% 的总产率，并且该路线没有任何色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900629
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-fluoro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到5-氟-2-(甲磺酰基)嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  一种5-氟-2-甲磺酰基-4-氨基嘧啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑氟‑2‑甲磺酰基‑4‑氨基嘧啶的制备方法，属于有机化学技术领域。该方法以4‑氯‑5‑氟‑2‑甲磺酰基嘧啶与氨水为原料，四氢呋喃为溶剂，升温进行氨基化反应生成5‑氟‑2‑甲磺酰基‑4‑氨基嘧啶及其他杂质的混合物，随后重结晶及柱层析后得到5‑氟‑2‑甲磺酰基‑4‑氨基嘧啶纯品，收率65～80％。该制备方法弥补了已有合成工艺不足，提供了一种合成5‑氟‑2‑甲磺酰基‑4‑氨基嘧啶新方法。

  公开号：

  CN110128354A

文献信息

• 2-ALDOXIMINO-5-FLUOROPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Boebel Timothy A.

  公开号：US20110152300A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  This present disclosure is related to the field of 2-aldoximino-5-fluoropyrimidines and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及2-醛肟基-5-氟嘧啶及其衍生物领域，以及将这些化合物用作杀真菌剂的用途。
• 2-aldoximino-5-fluoropyrimidine derivatives
  申请人：Boebel Timothy A.

  公开号：US08912207B2

  公开（公告）日：2014-12-16

  This present disclosure is related to the field of 2-aldoximino-5-fluoropyrimidines and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及2-醛肟基-5-氟嘧啶及其衍生物领域，以及将这些化合物用作杀真菌剂的用途。
• Synthesis of 5‐Fluorocytosine Using 2‐Cyano‐2‐fluoroethenolate as a Key Intermediate
  作者：Jule‐Philipp Dietz、Brenden P. Derstine、Dorota Ferenc、Evan T. Crawford、Anthony J. Arduengo、B. Frank Gupton、D. Tyler McQuade、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201900629

  日期：2019.9

  urgent demand for 5-fluorocytosine (5FC) due to its activity against HIV-induced fungal infections as well as its use as a key intermediate in the synthesis of the clinically highly important anti-HIV drug emtricitabine (FTC). We report a simple, low-cost five steps synthesis of 5-FC starting from chloroacetamide. Overall yields up to 46 % were achieved and the route is devoid of any chromatographic

  由于 5-氟胞嘧啶 (5FC) 具有抗 HIV 诱导的真菌感染的活性，并且可用作合成临床上非常重要的抗 HIV 药物恩曲他滨 (FTC) 的关键中间体，因此迫切需要 5-氟胞嘧啶 (5FC)。我们报告了从氯乙酰胺开始的 5-FC 的简单、低成本的五步合成。实现了高达 46% 的总产率，并且该路线没有任何色谱纯化。
• 一种5-氟-2-甲磺酰基-4-氨基嘧啶的制备方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN110128354A

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开了一种5‑氟‑2‑甲磺酰基‑4‑氨基嘧啶的制备方法，属于有机化学技术领域。该方法以4‑氯‑5‑氟‑2‑甲磺酰基嘧啶与氨水为原料，四氢呋喃为溶剂，升温进行氨基化反应生成5‑氟‑2‑甲磺酰基‑4‑氨基嘧啶及其他杂质的混合物，随后重结晶及柱层析后得到5‑氟‑2‑甲磺酰基‑4‑氨基嘧啶纯品，收率65～80％。该制备方法弥补了已有合成工艺不足，提供了一种合成5‑氟‑2‑甲磺酰基‑4‑氨基嘧啶新方法。