5-fluoro-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-amine | 1310078-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-fluoro-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 5-fluoro-2-methylsulfanylpyrimidin-4-ylamine；5-Fluoro-2-(methylthio)pyrimidin-4-amine；5-fluoro-2-methylsulfanylpyrimidin-4-amine
• CAS: 1310078-72-8
• 化学式: C₅H₆FN₃S
• 分子量: 159.187
• InChiKey: ZUSYTELDTZZXSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，并在氮气环境下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-amine 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 以51%的产率得到氟胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  使用 2-Cyano-2-fluoroethenolate 作为关键中间体合成 5-Fluorocytosine

  摘要：

  由于 5-氟胞嘧啶 (5FC) 具有抗 HIV 诱导的真菌感染的活性，并且可用作合成临床上非常重要的抗 HIV 药物恩曲他滨 (FTC) 的关键中间体，因此迫切需要 5-氟胞嘧啶 (5FC)。我们报告了从氯乙酰胺开始的 5-FC 的简单、低成本的五步合成。实现了高达 46% 的总产率，并且该路线没有任何色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900629
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶 、 sodium thiomethoxide 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 → 、 EtOAc hexanes 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 5-fluoro-2-methylsulfanylpyrimidin-4-ylamine (16.38 g, 98%) as a white solid的产率得到5-fluoro-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  2-ALDOXIMINO-5-FLUOROPYRIMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  本公开涉及2-醛肟基-5-氟嘧啶及其衍生物领域，以及将这些化合物用作杀真菌剂的用途。

  公开号：

  US20110152300A1

文献信息

• 2-aldoximino-5-fluoropyrimidine derivatives
  申请人：Boebel Timothy A.

  公开号：US08912207B2

  公开（公告）日：2014-12-16

  This present disclosure is related to the field of 2-aldoximino-5-fluoropyrimidines and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及2-醛肟基-5-氟嘧啶及其衍生物领域，以及将这些化合物用作杀真菌剂的用途。
• Hit to Lead optimization of a novel class of squarate-containing polo-like kinases inhibitors
  作者：Qingwei Zhang、Zhiren Xia、Michael J. Mitten、Loren M. Lasko、Vered Klinghofer、Jennifer Bouska、Eric F. Johnson、Thomas D. Penning、Yan Luo、Vincent L. Giranda、Alexander R. Shoemaker、Kent D. Stewart、Stevan W. Djuric、Anil Vasudevan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.009

  日期：2012.12

  A high throughput screening (HTS) hit, 1 (Plk1 K-i = 2.2 mu M) was optimized and evaluated for the enzymatic inhibition of Plk-1 kinase. Molecular modeling suggested the importance of adding a hydrophobic aromatic amine side chain in order to improve the potency by a classic kinase H-donor-acceptor binding mode. Extensive SAR studies led to the discovery of 49 (Plk1 K-i = 5 nM; EC50 = 1.05 mu M), which demonstrated moderate efficacy at 100 mpk in a MiaPaCa tumor model, with no overt toxicity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 5‐Fluorocytosine Using 2‐Cyano‐2‐fluoroethenolate as a Key Intermediate
  作者：Jule‐Philipp Dietz、Brenden P. Derstine、Dorota Ferenc、Evan T. Crawford、Anthony J. Arduengo、B. Frank Gupton、D. Tyler McQuade、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201900629

  日期：2019.9

  urgent demand for 5-fluorocytosine (5FC) due to its activity against HIV-induced fungal infections as well as its use as a key intermediate in the synthesis of the clinically highly important anti-HIV drug emtricitabine (FTC). We report a simple, low-cost five steps synthesis of 5-FC starting from chloroacetamide. Overall yields up to 46 % were achieved and the route is devoid of any chromatographic

  由于 5-氟胞嘧啶 (5FC) 具有抗 HIV 诱导的真菌感染的活性，并且可用作合成临床上非常重要的抗 HIV 药物恩曲他滨 (FTC) 的关键中间体，因此迫切需要 5-氟胞嘧啶 (5FC)。我们报告了从氯乙酰胺开始的 5-FC 的简单、低成本的五步合成。实现了高达 46% 的总产率，并且该路线没有任何色谱纯化。
• 2-ALDOXIMINO-5-FLUOROPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Boebel Timothy A.

  公开号：US20110152300A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  This present disclosure is related to the field of 2-aldoximino-5-fluoropyrimidines and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及2-醛肟基-5-氟嘧啶及其衍生物领域，以及将这些化合物用作杀真菌剂的用途。