(S)-2-(2-Bromo-benzoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-Bromo-benzoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-bromobenzoyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 401.26
• InChiKey: DTWLLLDRLDKDFY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-Bromo-benzoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然产物的结构优化：Almazoles C-D 及其衍生物作为新型抗病毒和抗植物病原真菌药物的发现

  摘要：

  植物病害严重影响农作物的生长发育和农产品的质量和产量。基于天然产物寻找植物源候选农药是当前研究的热点。在这项工作中，海洋天然产物阿马唑 C-D 得到有效制备并被选为先导化合物。设计并合成了两个系列的阿马唑衍生物，并系统评价了它们的抗病毒和杀真菌活性。抗烟草花叶病毒（抗TMV）活性结果表明，阿马唑C-D及其衍生物具有良好的抗TMV活性。化合物6 , 15 , 16a , 16b , 16g , 16l , 16n ,20a、20d、20i和20n表现出比商业抗病毒剂利巴韦林更好的抗 TMV 活性。抗TMV机制研究表明，化合物16b可诱导20S CP（coat protein，CP）聚合，从而影响TMV病毒颗粒的组装。分子对接结果表明，化合物15、16b和20n可通过氢键与氨基酸残基结合，达到优异的抗TMV作用。此外，大多数阿马唑衍生物被发现对八种植物病原体（Fusarium oxysporum

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05898
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-(2-Bromo-benzoylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Benzoyl amino acids as LFA-1/ICAM inhibitors 1: amino acid structure–activity relationship

  摘要：

  The association of ICAM-1 with LFA-1 plays a critical role in several autoimmune diseases. N-2-Bromobenzoyl L-tryptophan, compound 1, was identified as an inhibitor to the formation of the LFA-1/ICAM complex. The SAR of the amino acid indicates that the carboxylic acid is required for inhibition and that L-histidine is the most favored amino acid. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00084-2