Cefuzoname | 82219-78-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - β-内酰胺酶抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Cefuzoname
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(thiadiazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 82219-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₇O₅S₄
• 分子量: 513.6
• InChiKey: CXHKZHZLDMQGFF-MVTUETPCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

制备方法与用途

化学性质
这是一种白色无定形固体。急性毒性实验显示，雌、雄小鼠和雌、雄大鼠通过静脉注射后的半数致死剂量（LD₅₀）分别为4117 mg/kg、＞4800 mg/kg、4281 mg/kg 和 4222 mg/kg；腹腔注射后分别为6424 mg/kg、6783 mg/kg、＞8000 mg/kg 和 ＞8000 mg/kg；口服则全部超过10000 mg/kg。

头孢唑南钠（Cefuzonam Sodium）的化学式为 C₁₆H₁₄N₇O₅S₄Na·2H₂O，是一种黄色结晶或结晶性粉末，无特殊气味或略带异臭。它易溶于甲醇和水，微溶于乙醇。

用途
头孢唑南钠主要用于治疗由流感杆菌、变形杆菌属、大肠杆菌等敏感菌引起的败血症、急性支气管炎、扁桃体炎、外伤及手术创口的继发性感染、咽喉炎和关节炎等病症。

生产方法
4.44 g 化合物(I)（制备参见 Bucourt R 等，Tetrahedron 1978, 34:2233-2243）溶于70 mL二氯甲烷中，在冰浴下与1.41 mL三乙胺混合，并加入2.08 g五氯化磷。搅拌15分钟后，蒸发至干，再溶解在50 mL二氯甲烷和50 mL丙酮的混合液中浓缩后过滤。

将此滤液加到含有50 mL丙酮、0.84 g碳酸氢钠及2.82 mL三乙胺的75 mL水溶液中的2.53 g化合物(Ⅱ)（制备参见 Lewis G S 等，J Med Chem 1979, 22:1214）。在冰浴下搅拌0.5小时后，在室温下继续搅拌1小时。然后用4 mol/L 盐酸调节pH至2，并加入100 mL水。使用乙酸乙酯进行三次（每次150 mL）萃取，合并的萃取液用水洗两次，再以无水硫酸镁干燥并浓缩得到5.7 g化合物(Ⅲ)。

将4.4 g 化合物(Ⅲ)加入30 mL 80%甲酸水中，在室温下搅拌2小时。过滤后滤液使用活性炭脱色，并再次过滤。在减压下于40℃浓缩至干，得到2.4 g 白色无定形固体的头孢唑南。

文献信息

• US4399132A
  申请人：——

  公开号：US4399132A

  公开（公告）日：1983-08-16