(2R,3R)-1-(ethoxycarbonyl)-2,3-bis(3',5'-dibromophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid | 1268519-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R)-1-(ethoxycarbonyl)-2,3-bis(3',5'-dibromophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-bis(3,5-dibromophenyl)-1-ethoxycarbonylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1268519-07-8
• 化学式: C₁₉H₁₄Br₄O₄
• 分子量: 625.934
• InChiKey: FYJAKPUCPNLDDT-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(ethoxycarbonyl)-2,3-bis(3',5'-dibromophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.99h， 生成 (2R,3R)-2,3-bis(3,5-dibromophenyl)-N,N'-bis(2-hydroxyethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型C2对称双恶唑啉（= Bis [4,5-二氢恶唑]）的合成及其作为手性配体在不对称过渡金属催化中的应用

  摘要：

  具有手性反式-（2 R，3 R）-2,3-双（3,5-二苯基苯基）环亚丙基（=反式）的新型C 2-对称双恶唑啉（= bis [4,5-二氢恶唑]）2高效地合成了-（2 R，3 R）-2,3-双（[1,1'：3'，1''-三联苯] -5'-基）环亚丙基）骨架（方案）。所有合成步骤均易于实施，并以良好的总收率生产出所需的产品。化合物2 在几种对映选择性催化反应中，例如钯（0）催化的对映选择性烯丙基烷基化反应和铜（I）催化的对映选择性环丙烷化和叠氮化反应中，作为配体进行了测试和比较。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100440
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二溴苄基)磷酸二乙酯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 161.0h， 生成 (2R,3R)-1-(ethoxycarbonyl)-2,3-bis(3',5'-dibromophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel C2-symmetric bisphosphane ligand with a chiral cyclopropane backbone: synthesis and application in the Rh(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids

  摘要：

  The synthesis of a novel C-2-symmetric bisphosphane ligand was accomplished starting from trans(2R,3R)-bis(3',5'-diphenylphenyl)cyclopropane-1,1-dimethanol as a key intermediate. This ligand was tested in the asymmetric rhodium(I)-catalyzed 1,4-addition to cyclic enones. We also compared the new ligand with a similar phosphane ligand with a less bulky cyclopropane backbone. Good yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 89% ee) were observed. We demonstrated that the presence of a more bulky cyclopropane backbone resulted in a less effective ligand. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.027

文献信息

• Synthesis of a Novel C2-Symmetric Bis-oxazoline (=Bis[4,5-dihydrooxazole]) and Its Application as Chiral Ligand in Asymmetric Transition Metal Catalysis
  作者：Yaşar Gök、Johan Van der Eycken

  DOI：10.1002/hlca.201100440

  日期：2012.5

  C2‐symmetric bis‐oxazoline (=bis[4,5‐dihydrooxazole]) 2 with a chiral trans‐(2R,3R)‐2,3‐bis(3,5‐diphenylphenyl)cyclopropylidene (=trans‐(2R,3R)‐2,3‐bis([1,1′: 3′,1″‐terphenyl]‐5′‐yl)cyclopropylidene) backbone was efficiently synthesized (Scheme). All synthetic steps were easy to perform and led to the desired product in good overall yields. Compound 2 was tested and compared as ligand in several enantioselective

  具有手性反式-（2 R，3 R）-2,3-双（3,5-二苯基苯基）环亚丙基（=反式）的新型C 2-对称双恶唑啉（= bis [4,5-二氢恶唑]）2高效地合成了-（2 R，3 R）-2,3-双（[1,1'：3'，1''-三联苯] -5'-基）环亚丙基）骨架（方案）。所有合成步骤均易于实施，并以良好的总收率生产出所需的产品。化合物2 在几种对映选择性催化反应中，例如钯（0）催化的对映选择性烯丙基烷基化反应和铜（I）催化的对映选择性环丙烷化和叠氮化反应中，作为配体进行了测试和比较。
• A novel C2-symmetric bisphosphane ligand with a chiral cyclopropane backbone: synthesis and application in the Rh(I)-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids
  作者：Yaşar Gök、Timothy Noël、Johan Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.027

  日期：2010.12

  The synthesis of a novel C-2-symmetric bisphosphane ligand was accomplished starting from trans(2R,3R)-bis(3',5'-diphenylphenyl)cyclopropane-1,1-dimethanol as a key intermediate. This ligand was tested in the asymmetric rhodium(I)-catalyzed 1,4-addition to cyclic enones. We also compared the new ligand with a similar phosphane ligand with a less bulky cyclopropane backbone. Good yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 89% ee) were observed. We demonstrated that the presence of a more bulky cyclopropane backbone resulted in a less effective ligand. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.