6-amino-4-(2-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(2-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: (4S)-6-amino-4-(2-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₄O
• 分子量: 407.269
• InChiKey: FRZQMEKVNHJFIX-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-bromobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 、 丙二腈 在 C₃₁H₂₉F₃N₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性方酰胺催化级联迈克尔加成反应/索普-齐格勒型环化反应，对映体选择性合成N-苯基-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑

  摘要：

  具有生物活性的二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的对映选择性合成是通过对苯二酚吡唑并酮和丙二腈之间的方胺催化的Michael加成反应/ Thorpe-Ziegler型环化级联反应实现的。在温和的反应条件下，以优异的收率（高达99％）和中等至良好的对映选择性（高达79％ee）获得了一系列光学活性的二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400829

文献信息

• Organocatalyzed asymmetric tandem Michael-cyclization reaction of 4-benzylidene-3-methylpyrazol-5-ones and malononitrile: stereocontrolled construction of pyrano[2,3-c]pyrazole scaffold
  作者：H.-X. Wang、L.-L. Wu、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c5ra04356e

  日期：——

  An efficient approach for the stereocontrolled construction of pyrano[2,3-c]pyrazole scaffold has been developed. Under the catalysis of a bifunctional squaramide derived from (1R,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine, the asymmetric tandem Michael addition/cyclization reaction of 4-benzylidenepyrazol-5(4H)-ones and malononitrile proceeded efficiently to furnish the desired pyrano[2,3-c]pyrazoles in satisfactory

  开发了一种有效的立体控制吡喃并[2,3- c ]吡唑支架的方法。在衍生自（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺的双官能方酰胺的催化下，4-苄叉基吡唑-5（4 H）-的不对称串联迈克尔加成/环化反应与丙二腈有效地进行，以令人满意的产率提供了所需的吡喃并[2,3- c ]吡唑类，并具有高水平的对映体选择性（至多99％ee）。