5-氟-2-甲基-3-吲哚乙酸乙酯 | 17536-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-甲基-3-吲哚乙酸乙酯
• 英文名称: 5-fluoro-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (5-fluoro-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(5-fluoro-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate；ethyl (5-fluoro-2-methylindol-3-yl)acetate；ethyl-5-fluoro-2-methyl-3-indoleacetate；(5-fluoro-2-methyl-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl (5-fluoro-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 17536-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₂
• 分子量: 235.258
• InChiKey: QJOJSMQJAHIRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-甲基-3-吲哚乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-氟-2-甲基-1H-吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）乙酰胺和丙酰胺作为抗过敏剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50

  DOI：

  10.1021/jm981079+
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼盐酸盐 、 乙酰丙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-氟-2-甲基-3-吲哚乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）乙酰胺和丙酰胺作为抗过敏剂。

  摘要：

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50

  DOI：

  10.1021/jm981079+

文献信息

• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• [DE] 4-AMINOMETHYL-1-ARYL-CYCLOHEXYLAMIN-DERIVATE<br/>[EN] 4-AMINOMETHYL-1-ARYL-CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 4-AMINOMETHYL-1-ARYL-CYCLOHEXYLAMINE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2004043899A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft 4-Aminomethyl-1-Ary.-Cyclohexylamin-Derivate, verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindung und die Verwendung von 4-Aminomethyl-1-Aryl-Cyclohexylamin-Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln.

  这项发明涉及4-氨甲基-1-芳基-环己胺衍生物，其制备方法，含有该化合物的药物，以及利用4-氨甲基-1-芳基-环己胺衍生物制备药物的用途。
• Cis-mono and disubstituted-2-methyl-3-[(piperazinyl) and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04302589A1

  公开（公告）日：1981-11-24

  Novel substituted 3-[2-(4-phenyl or pyridyl-1-piperazinyl or piperidino)ethyl]indolines useful as antipsychotic agents in mammals as well as substituted 3-[2-(4-phenylpiperidino)ethyl]indole intermediates for their preparation.

  新型取代的3-[2-(4-苯基或吡啶基-1-哌嗪基或哌啶基)乙基]吲哚啉，作为哺乳动物中的抗精神病药物，以及用于其制备的取代的3-[2-(4-苯基哌啶基)乙基]吲哚中间体。
• New <i>N</i>-(Pyridin-4-yl)-(indol-3-yl)acetamides and Propanamides as Antiallergic Agents
  作者：Cecilia Menciu、Muriel Duflos、Fabienne Fouchard、Guillaume Le Baut、Peter Emig、Ute Achterrath、Istvan Szelenyi、Bernd Nickel、Jürgen Schmidt、Bernhard Kutscher、Eckhardt Günther

  DOI：10.1021/jm981079+

  日期：1999.2.1

  N-(pyridin-4-yl)-(indol-3-yl)alkylamides 44-84 has been prepared in the search of novel antiallergic compounds. Synthesis of the desired ethyl (2-methyindol-3-yl)acetates 1-4 was achieved by indolization under Fischer conditions; Japp-Klingemann method followed by 2-decarboxylation afforded the ethyl (indol-3-yl)alkanoates 17-25. Amidification was successfully carried out by condensation of the corresponding

  为了寻找新的抗过敏化合物，已经制备了一系列新的N-（吡啶-4-基）-（吲哚-3-基）烷基酰胺44-84。通过在Fischer条件下进行吲哚化来合成所需的（2-甲基吲哚-3-基）乙酸乙酯1-4。Japp-Klingemann方法，然后进行2-脱羧，得到（吲哚-3-基）链烷酸乙酯17-25。通过使相应的酸或其N-芳基（甲基）衍生物与2-氯-1-甲基吡啶碘化物促进的4-氨基吡啶缩合而成功进行了酰胺化反应。通过改变吲哚取代基（R1，R2，R）和烷链长度（n = 1、2、3）来改善标题系列的抗过敏效力的努力导致选择N-（吡啶-4 41种化合物中的45-基）-[1-（4-氟苄基）吲哚-3-基]乙酰胺45。使用豚鼠腹膜肥大细胞，在卵白蛋白诱导的组胺释放测定中，该酰胺的效价比阿司咪唑高406倍，IC50 = 0.016 microM。在Th-2细胞的IL-4产生测试中，其抑制活性与参考组胺拮抗剂的抑制活性相同（IC50
• Asymmetric Dearomatization of Indole Derivatives with N‐Hydroxycarbamates Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Yuan‐Zheng Cheng、Qing‐Ru Zhao、Xiao Zhang、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201911144

  日期：2019.12.9

  enantioselectivities. Mechanistic studies show that the realization of two sequential single-electron transfer oxidations of the indole derivatives is key, generating the configurationally biased carbocation species while providing the source of stereochemical induction. These results not only provide an efficient synthesis of enantioenriched indoline derivatives, but also offer a novel strategy for further designing

  吲哚的脱芳香化为取代的二氢吲哚提供了有效的合成途径。在大多数情况下，吲哚充当亲核试剂。此处报道的是充当亲电子试剂的吲哚衍生物的不对称脱芳香化反应。光催化剂和手性磷酸向大气开放相结合，可释放吲哚的蛋白反应性，从而使其能够与N-羟基氨基甲酸酯作为亲核试剂脱芳香化。以优异的产率和中等至高对映选择性构造了各种带有有趣的氧胺的稠合二氢吲哚。机理研究表明，吲哚衍生物的两个顺序单电子转移氧化的实现是关键，可产生构型偏向的碳正离子物种，同时提供立体化学诱导的来源。